Súťažné úlohy Chemickej olympiády v kategórii E

Súťažné úlohy Chemickej olympiády v kategórii E Pre 2. a 3. ročníky stredných škôl s chemickým zameraním Študijné kolo Zadanie teoretických úloh 44. ročník - 2007/08 Vydala Iuventa v spolupráci so Slovenskou komisiou Chemickej olympiády v roku 2007

ÚLOHY Z ANORGANICKEJ CHÉMIE Chemická olympiáda kategória E 44. ročník šk. rok 2007/08 Študijné kolo Iveta Ondrejkovičová Oddelenie anorganickej chémie, Ústav anorganickej chémie, technológie a materiálov, FCHPT STU, Bratislava Maximálne 18 bodov Úvod Úlohy z anorganickej chémie v tomto ročníku CHO sa budú týkať chémie bóru, hliníka, gália, india a tália (prvky 13. skupiny PSP) a ich zlúčenín. Niektoré prvky ako aj zlúčeniny majú významné využitie nielen v chemickom priemysle ale aj v bežnom živote. Cieľom je ovládať názvoslovie anorganických a koordinačných zlúčenín týchto prvkov, elektrónovej konfigurácie atómov prvkov, spôsoby prípravy a reaktivity jednotlivých prvkov a ich zlúčenín. Pozornosť bude venovaná porovnávaniu chemických a fyzikálno-chemických vlastností prvkov, porovnávaniu chemických vlastností zlúčenín týchto prvkov (acidobázické, vylučovacie, redoxné a komplexotvorné reakcie). Výpočty sú zamerané na jednoduché látkové bilancie v sústavách (napr.: príprava roztokov, zloženie nestechiometrických zlúčenín). Odporúčaná literatúra 1. J. Vohlídal, F. Zemánek, K. Procházka: Chémia 1, Alfa, Bratislava 1985. 2. J. Široká: Chémia pre 1. ročník SPŠCH, Príroda, Bratislava 1997. 3. J. Gažo a kolektív: Všeobecná a anorganická chémia, Alfa, Bratislava 1981; kap. č. 2, kap. č. 3, kap. č. 8, kap. 18, kap. 20, kap. 37, kap. č. 43. 4. G. Ondrejovič, R. Boča, E. Jóna, H. Langfelderová, D. Valigura: Anorganická chémia, Alfa, Bratislava 1993; kap. č. 2, kap. č. 13, kap. č. 16.1 16.3, kap. č. 20 5. J. Kandráč, A. Sirota: Výpočty v stredoškolskej chémii, SPN, Bratislava 1996. 6. J. Kohout, M. Melník: Anorganická chémia I, Základy anorganickej chémie; kap. č.7, kap. č. 8 a kap. č. 12.1. Vydavateľstvo STU v Bratislave, 1997. 7. N. N. Greenwood, A. Earnshaw: Chemie prvků I. Kap. č. 6 a 7. Informatorium, Praha 1993. Preklad z Chemistry of the Elements. Pergamon Press Plc, Headington Hill Hall, Oxford, England, 1984.

8. D. Valigura a kolektív: Chemické tabuľky, Vydavateľstvo STU v Bratislave, 1999. 9. A. Mašlejová, A. Kotočová, I. Ondrejkovičová, B. Papánková, D. Valigura: Anorganická chémia I a II. Výpočty v anorganickej chémii; kap. č. 1, 3, 4, 5.1, 5.2. Vydavateľstvo STU v Bratislave, 1999. 10. Predchádzajúce ročníky chemickej olympiády v kategórii E. 11. B. Papánková, I. Ondrejkovičová: "Používanie platných číslic v chemických výpočtoch", Biológia, ekológia, chémia, č. 2, str. 15, 1998. 12. A. Sirota, E. Adamkovič: Názvoslovie anorganických látok, Metodické centrum v Bratislave, Bratislava 2002. 13. M. Zikmund: Ako tvoriť názvy v anorganickej chémii, Slovenské pedagogické nakladateľstvo, 1995. Úloha 1 (5,1 b) Hlinité soli silných kyselín sú rozpustné vo vode a používajú sa na čistenie vody. Vo vodných roztokoch hlinitých solí sa hlinité katióny nachádzajú v podobe hexaakvahlinitých katiónov, ktoré hydrolyzujú za vzniku akva-hydroxokomplexov a oxóniových katiónov (rovnice 1 a 2), až sa nakoniec vylúči hydroxid hlinitý. Hydrolýza hlinitých solí má veľký význam pri čistení vody. Bežnou hlinitou soľou, ktorá sa používa na čistenie pitnej vody, je oktadekahydrát síranu hlinitého. Pri ph väčšom ako 7 sa vylučuje z roztoku hlinitej soli hydroxid hlinitý (rovnica 3). Vylúčený hydroxid sa zachytáva na rozptýlených jemných časticiach, ktoré sa navzájom spájajú do väčších častíc prebieha koagulácia. Väčšie častice rýchlejšie sedimentujú a ľahko sa odstraňujú filtráciou. Napíšte: a) vzorec oktadekahydrátu síranu hlinitého a uveďte aké ióny sa nachádzajú v jeho roztoku, b) rovnice hydrolýzy hexaakvahlinitých katiónov do 1. a 2. stupňa (rovnice 1 a 2) v stavovom tvare a uveďte aké ph bude mať roztok po hydrolýze (ph < 7, ph > 7 alebo ph = 7), c) akým spôsobom môžeme zabrániť hydrolýze hexaakvahlinitých katiónov, d) rovnicu reakcie hlinitej soli, t. j. hexaakvahlinitých katiónov, ktorá prebieha v roztoku s ph > 7 v stavovom tvare (rovnica 3), e) oxidačné číslo a koordinačné číslo atómu hliníka v hexaakvahlinitom katióne.

Úloha 2 (5,1 b) Prvky 13. skupiny PSP tvoria zlúčeniny všeobecného vzorca M(OH) 3, kde M je B, Al, Ga a In. a) Zoraďte zlúčeniny M(OH) 3 podľa klesajúcej kyslosti (resp. podľa vzrastajúcej zásaditosti) b) Pre každú zlúčeninu napíšte jej názov a uveďte či má kyslé, zásadité alebo amfotérne vlastnosti. c) Napíšte, ktoré z uvedených zlúčenín M(OH) 3 : - nebudú reagovať s roztokom kyseliny chlorovodíkovej, - budú reagovať s roztokom kyseliny chlorovodíkovej a - svoje tvrdenia objasnite. d) Napíšte, ktoré hydroxidy M(OH) 3 (M je Al, Ga a In) reagujú s roztokom hydroxidu sodného ako Lewisove kyseliny a objasnite svoje tvrdenie. Úloha 3 (5,4 b) Na výrobu hliníka sa použilo 1300 ton bauxitu, ktorý obsahoval hydroxid-oxid hlinitý zloženia AlO 0,2 (OH) 2,6, 10,5 % vody, 11,2 % oxidu kremičitého, 18,9 % oxidu železitého a 3,4 % oxidu titaničitého. V roztoku hydroxidu sodného sa hydroxid-oxid hlinitý rozpustil a vzniknutý roztok tetrahydroxohlinitanu sodného sa spracoval na oxid hlinitý. I. Vypočítajte: a) aké množstvo hliníka je možné z uvedeného bauxitu vyrobiť, b) obsah oxidu hlinitého (v %) v hydroxid-oxide hlinitom zloženia AlO 0,2 (OH) 2,6, c) obsah oxidu hlinitého (v %) v bauxite. Pozn.: údaje v % vyjadrujú hmotnostné % (hmot. %). II. Napíšte: a) rovnicu reakcie AlO 0,2 (OH) 2,6 s roztokom hydroxidu sodného v stavovom tvare, b) vysvetlite, prečo sa oxid železitý nerozpúšťa v roztoku hydroxidu sodného. Úloha 4 (2,4 b) Veľmi dôležitou surovinou používanou pri výrobe hliníka ako aj smaltov a mliečneho skla je minerál kryolit. V prírode sa vyskytuje zriedkavo, a preto sa vyrába syntetický kryolit rôznymi technologickými postupmi z hydroxidu hlinitého alebo z oxidu hlinitého. Napíšte:

a) vzorec a názov kryolitu, b) chemickú rovnicu v stavovom tvare reakcie hydroxidu hlinitého s tuhým hydroxidom sodným a s vodným roztokom kyseliny fluorovodíkovej, c) chemickú rovnicu v stavovom tvare reakcie oxidu hlinitého s tuhým uhličitanom sodným a s vodným roztokom kyseliny fluorovodíkovej.

ÚLOHY Z ORGANICKEJ CHÉMIE Chemická olympiáda kategória E 44. ročník šk. rok 2007/08 Študijné kolo Jana Široká Združená stredná škola chemická Bratislava Maximálne 18 bodov, resp. 30 pomocných bodov (pb) Doba riešenia 90 minút V školskom roku 2007/08 sa budeme venovať karbonylovým zlúčeninám a ich derivátom z hľadiska ich reaktivity v syntézach, ktoré sú zamerané na ich využitie v bežnom živote a v medicíne. Riešenie jednotlivých úloh bude vyžadovať znalosti z názvoslovia organických zlúčenín vrátane základných dusíkatých heterocyklických zlúčenín a komplexné znalosti z organickej syntézy a analytický dôkaz neznámych karbonylových zlúčenín. Literatúra: 1. Široká J., Všeobecná a organická chémia, Proxima Press, 2006 2. Novotný V. a kol., : Zbierka príkladov a úloh z chémie 2, Alfa Bratislava, 1980 3. Heger J. a kol.: Názvoslovie organických zlúčenín, SPN Bratislava, 2004 4. Zahradník P. a kol.: Prehľad chémie, SPN Bratislava, 2002 5. Devínsky F. a kol.: Organická chémia pre farmaceutov, Osveta 2001 6. Kováč Š. a kol.: Organická chémia 2, Alfa 1992 Úloha 1 (2,5 pb) Napíšte vzorce uvedených zlúčenín: a) benzénkarbaldehyd b) bután-2,3-dión c) acetofenón (1-fenyletanón) d) 1-fenylbután-1-ón e) acetón-etylhemiketál Úloha 2 (4 pb) Napíšte tautoméry karbonylových zlúčenín: a) CH 3 C CH 3 b) CH 3 C CH 2 CH 2 C CH 3 O O O

c) CH 3 C CH 2 C CH 3 d) CH 3 CH = O O O Úloha 3 (5 pb) Určte štruktúru a názov východiskových látok, z ktorých v zásaditom prostredí vzniká zlúčenina: C 6 H 5 CH 2 CH CH 2 CH = O OH Ako sa nazýva reakcia tvorby tejto zlúčeniny? Úloha 4 (3 pb) Karbonylová zlúčenina sumárneho vzorca C 4 H 8 O poskytuje reakciou s vodíkom v prítomnosti katalyzátora látku C 4 H 10 O, ktorá pôsobením koncentrovanej kyseliny sírovej prechádza prevažne na but-2-én. Východisková látka je: a) bután-2-ón b) butanál c) but-2-enál alebo d) but-1-én-3-ón? Napíšte chemickú reakciu jej tvorby. Úloha 5 (3 pb) Navrhnite schému premeny hex-3-énu na hexán-3-ón. Úloha 6 (4 pb) Určte zlúčeninu, z ktorej redukciou vzniká primárny alkohol: a) CH 3 C CH 3 b) CH 3 CH 2 CH 2 C = O O H c) CH 2 CH = O d) cyklohexanón Výber zlúčeniny zdôvodnite zápisom chemickej reakcie a produkt pomenujte.

Úloha 7 (2 pb) Látka sumárneho vzorca C 6 H 12 odfarbuje roztok brómu. Oxidáciou tejto látky napr. ozónom vzniká acetón. Ako sa nazýva táto látka? Úloha 8 (1 pb) Zlúčenina vzniká v stopových množstvách pri metabolických procesoch aj v organizme človeka. U diabetikov alebo pri vážnejšej dehydratácii organizmu sa tvorí väčšie množstvo tejto látky a možno ho cítiť v dychu postihnutého človeka (zápach ako po nahnitých jablkách). Na jeho dôkaz sa v medicínskej praxi používa Fehlingovo a Tollensovo činidlo. Napíšte štruktúrny vzorec a systémový názov tejto zlúčeniny. Úloha 9 (4 pb) Pacientovi s klinickými príznakmi Parkinsonovej choroby (trasenie rúk a svalová stuhnutosť) predpísal neurológ liek procyklidín. Navrhnite syntézu procyklidínu z acetofenónu, formaldehydu a pyrolidínu, ak chemický názov liečiva je 1-fenyl-1-cyklohexyl-3-pyrolidinopropanol. Úloha 10 (1,5 pb) Neznáma zlúčenina má sumárny vzorec C 5 H 8 O a obsahuje štvorčlenný kruh. Dáva pozitívnu reakciu s 2,4 dinitrofenylhydrazínom aj s Tollensovým činidlom. Zistite jej štruktúru.

ÚLOHY Z ANALYTICKEJ CHÉMIE Chemická olympiáda kategória E 44. ročník šk. rok 2007/08 Študijné kolo Oľga Karlubíková Maximálne 14 bodov, resp. 30 pomocných bodov (pb) Úlohy z analytickej chémie pre tento ročník chemickej olympiády budú zamerané na problematiku oxidačných a redukčných skúmadiel používaných v chemickom laboratóriu. V praktickej práci budú využívané oxidačné a redukčné reakcie pri dôkaze anorganických látok i pri príprave a dôkaze organických látok. Odporúčaná literatúra:: 1. L. Wágner: Analytická chémia pre 2. ročník SPŠCH, Príroda, Bratislava,1996. 2. L. Čermáková a kol.: Analytická chémia 1, Alfa, Bratislava, 1980. 3. J. Garaj, J. a kol.: Analytická chémia 1, STU, Bratislava, 1996. 4. L. Štibrányi, L.: Laboratórne cvičenia z organickej chémie 1, STU, Bratislava, 1994. 5. M. Večeřa, J. Gašparovič: Důkaz a identifikace organických látek, Praha SNTL, 1973. 7. Ďalšia akákoľvek literatúra, týkajúca sa analytickej chémie, kvalitatívnej analýzy, prípravy a dôkazov organických látok. Úloha 1 (9 pb) V zlúčeninách sa atómy toho istého prvku často vyskytujú s rozdielnym oxidačným číslom. Uveďte zlúčeninu mangánu, s ktorou sa bežne stretávame v chemickom laboratóriu, v ktorej má atóm mangánu oxidačné číslo II, IV a VII a pre každé oxidačné číslo uveďte minimálne dve reakcie, ktorými ich možno dokázať. Úloha 2 (10 pb) Vymenujte aspoň 5 redukčných činidiel, s ktorými sa bežne stretávame v chemickom laboratóriu. Ku každému činidlu napíšte aj reakciu, v ktorej bolo použité.

Úloha 3 (5 pb) Napíšte stechiometrický a molekulový vzorec látky, v ktorej hmotnostný pomer uhlíka, vodíka a kyslíka je 12 : 1 : 32. Napíšte aspoň dva spôsoby, ktorými možno dokázať túto zlúčeninu. Úloha 4 (6 pb) Napíšte reakciu oxidácie butanolu chrómsírovou zmesou. Vypočítajte koeficienty v tejto redoxnej reakcii. Vysvetlite, ako možno určiť oxidačné číslo atómu uhlíka funkčnej skupiny pred a po oxidácii.