UNIVERZA V LJUBLJANI PEDAGOŠKA FAKULTETA MAŠA MELE VLOGA MIKRO EKSPERIMENTOV PRI POUKU KEMIJE DIPLOMSKO DELO

Transcription

1 UNIVERZA V LJUBLJANI PEDAGOŠKA FAKULTETA MAŠA MELE VLOGA MIKRO EKSPERIMENTOV PRI POUKU KEMIJE DIPLOMSKO DELO LJUBLJANA, 2015

2 UNIVERZA V LJUBLJANI PEDAGOŠKA FAKULTETA DVOPREDMETNI UČITELJ KEMIJA-GOSPODINJSTVO MAŠA MELE Mentorica: izr. prof. dr. Vesna Ferk Savec VLOGA MIKRO EKSPERIMENTOV PRI POUKU KEMIJE DIPLOMSKO DELO LJUBLJANA, 2015

3

4 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo ZAHVALA Rada bi se zahvalila svoji mentorici izr. prof. dr. Vesni Ferk Savec za vso pomoč, čas in napotke pri izdelavi diplomskega dela. Eksperimentalni del diplomske naloge je bil opravljen na Pedagoški fakulteti, zato bi se rada zahvalila tudi ge. laborantki Bernardi Urankar za vso pomoč pri pripravi kemikalij in ostalih pripomočkov za delo v laboratoriju. Zahvaljujem se svoji družini in fantu Martinu za spodbudo in podporo v času študija. Hvala tudi vsem ostalim, ki ste na kakršenkoli način pomagali pri izdelavi diplomske naloge. II

5 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo IZVLEČEK V teoretičnem delu diplomske naloge je bila preučena literatura o pomenu vključevanja eksperimentalnega dela v pouk kemije, predstavljeni so pogoji za izvedbo eksperimentalnega dela, varno ravnanje s kemikalijami in skrb za pravilno odlaganje odpadnih snovi. Glavni poudarek diplomske naloge je na mikro izvedbi eksperimentalnega dela pri pouku kemije, zato je bil preučen, razvoj ideje in različne možnosti izvedbe mikro eksperimentov, vrednotene pa so bile tudi prednosti in pomanjkljivosti, ki jih prinaša v pouk kemije takšna izvedba eksperimentov. V eksperimentalnem delu naloge so bili izbrani trije eksperimenti, ki so primerni za samostojno eksperimentalno delo učencev. Izbrani eksperimenti so bili preizkušeni in nadgrajeni v dveh izvedbah: v običajni (makro) izvedbi in mikro izvedbi. Pri tem je bil poudarek na primerjavi med izvedbama predvsem v smislu spremljanja količine porabljenih kemikalij, stroškov izvedbe, potrebnega časa za izvedbo in dostopnosti laboratorijskega inventarja (v zadostnem številu za samostojno delo učencev v parih). V skladu s cilji učnega načrta za kemijo v osnovni šoli so bile zasnovane učne priprave za učitelja in delovni list za učenca za izvedbo izbranih eksperimentov v obeh izvedbah. Ključne besede: eksperimentalno delo, makro eksperimenti, mikro eksperimenti, določanje vitamina C, sinteza cikloheksena, dokaz nenasičenosti, sinteza aspirina III

6 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo ABSTRACT In the theoretical part of the thesis the literature on the importance of integration of experimental work in teaching chemistry was examined. There were presented the conditions for carrying out the experimental work, safe handling with chemicals and the concern for proper waste disposal. The main focus is put on execution of micro experimental work in teaching chemistry, and it was examined, the development of ideas and a variety of possibilities for micro experiments, evaluation of advantages and disadvantages which have been brought into teaching chemistry with performing experiments. In the experimental part of the thesis three types of experiments were chosen, which are suitable for independant experimental work of pupils. The chosen experiments were tested and upgraded in two versions: the ordinary (macro) experimental execution and execution of micro. The focus was on the comparison between the two types of experimental work; the monitoring of the amount of used chemicals, costs of implementation, the time needed for the completition and availability of laboratory inventory (sufficient number of pupils for pair work). In accordance with the objectives of the curriculum for chemistry in primary school lesson plans for teachers and worksheets for pupils to carry out selected experiments in both versions were made. Key words: experimental work, macroscale experiments, microscale experiments, measuring the amount of vitamin C, synthesis of cyclohexyl, testing for unsaturation, synthesis of aspirin IV

7 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo Kazalo vsebine 1 UVOD TEORETIČNI DEL EKSPERIMENTALNO DELO PRI POUKU KEMIJE Eksperimentalno delo v učnih načrtih za kemijo v osnovni šoli in gimnazijah ter izbirnih predmetih Raziskave o pomenu eksperimentalnega dela pri pouku kemije Pogoji in omejitve pri izvedbi eksperimentalnega dela v šolah Zagotovitev in ravnanje z ustreznimi kemikalijami Zbiranje in odlaganje odpadnih kemikalij Razvoj eksperimentalnega dela v mikro izvedbi EKSPERIMENTALNI DEL Metode dela Izvedba in optimizacija izbranih eksperimentov Eksperiment: Določanje vitamina C v sadnih sokovih Eksperiment: Sinteza cikloheksena in dokazovanje nenasičenosti Eksperiment: Sinteza aspirina Vrednotenje zastavljenih hipotez SKLEP LITERATURA V

8 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo Kazalo slik Slika 1: Kemijski laboratorij nekoč, (Gardham, 2001)... 1 Slika 2: Označevanje nevarnih kemikalij, (Kemijska varnost živil in predmetov splošne uporabe, 2010)... 8 Slika 3: Kovček s steklovino za izvedbo mikro eksperimentov (Kimble Chase Microscale Set, 2015) 10 Slika 4: Slika aparature za izvedbo mikro titracije Slika 5: Skica aparature za mikro sintezo cikloheksena (Brouwer in Vrtačnik, 1995) Slika 6: Skica aparature za makro sintezo cikloheksena, (Williamson in Masters, 2011) Slika 7: Buchnerjev lij s presesalno bučo, (Hren in Žohar, 2014) Kazalo tabel Tabela 1: Primeri najnevarnejših nekompatibilnih snovi, (Porekar Kacarufa, 2015)... 7 Tabela 2: Prikaz uporabe reagentov pri makro in mikro eksperimentu Tabela 3: Piktogrami za posamezne reagente Tabela 4: Čas mikro in makro izvedbe eksperimenta Tabela 5: Izračunana poraba stroškov za eno izvedbo makro in mikro eksperimenta Tabela 6: Reagenti, ki so uporabljeni pri mikro in makro izvedbi Tabela 7: Piktogrami za posamezne reagente Tabela 8: Čas mikro in makro izvedbe eksperimenta Tabela 9: Cene nekaterih uporabljenih kemikalij za mikro in makro izvedbo eksperimenta, (Mikro+Polo, 2013) Tabela 10: Izračunana poraba stroškov za izvedbo mikro in makro eksperimenta Tabela 11: Poraba količine reagentov pri izvedbi mikro in makro eksperimenta Tabela 12: Piktogrami za nevarnosti posameznih reagentov Tabela 13: Čas izvedbe mikro in makro eksperimenta Tabela 14: Dobavna cena za salicilno kislino Tabela 15: Primerjava cenovnih stroškov pri izvedbi mikro in makro eksperimenta VI

9

10 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo 1 UVOD Kemija je eksperimentalna znanost. Vsa teoretična spoznanja, ki jih poznamo danes izhajajo iz praktičnega dela vztrajnih znanstvenikov (Bradley, 1999). Pomembna prelomnica na področju eksperimentalnega dela sega v leto 1807, ko je Thomas Thomson na edinburški univerzi ustanovil kemijski laboratorij. Podobne ideje so se razširile tudi drugod po univerzah in čez čas je bilo eksperimentalno delo poleg raziskovalcem dovoljeno izvajati tudi študentom in drugim (Reid in Shah, 2007). Eksperimentalno delo je preteklost, sedanjost in prihodnost poučevanja kemije na vseh nivojih izobraževanja (Reid in Shah, 2007). V skladu z veljavnimi učnimi načrti za kemijo (Bačnik idr, 2008, 2011) ima eksperimentalno delo pri pouku osrednjo vlogo v osnovni in srednji šoli. Zaradi številnih prednosti, ki jih nudi eksperimentalno delo v mikro izvedbi, pa je vse več zanimanja tudi za mikro eksperimente. Slika 1: Kemijski laboratorij nekoč, (Gardham, 2001) 1

11 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo 2 TEORETIČNI DEL 2.1 EKSPERIMENTALNO DELO PRI POUKU KEMIJE Pojem eksperiment je v Slovarju slovenskega knjižnega jezika pojasnjen kot znanstveni postopek, ki raziskuje in preverja pojav, zakonitost v natanko določenih in ponovljivih okoliščinah (Pelko, 2012). Eksperimentalno delo ima pri pouku pomembno vlogo, saj učenci spoznavajo kemijske pojme in zakonitosti na podlagi eksperimentalnih opažanj kot vir primarnih podatkov (Bačnik idr, 2011). V šoli uporabljamo različne oblike eksperimentalnega dela, med učitelji so najbolj priljubljeni demonstracijski eksperimenti, skupinsko in individualno delo učencev (Wissiak in Glažar, 2001). Pri demonstracijskem eksperimentu največ dela opravi učitelj sam. Namen tega eksperimenta pa je lahko različen. Lahko ga uporabimo kot uvodni ali motivacijski eksperiment ali na samem uvodu pri obravnavi nove snovi kot osnovo za obravnavo prihajajoče snovi. Velikokrat pa eksperimente uporabimo za izpeljavo in preverjanje trditev, zakonitosti (Pelko, 2012) Eksperimentalno delo v učnih načrtih za kemijo v osnovni šoli in gimnazijah ter izbirnih predmetih Eksperimentalno delo ima v skladu z učnimi načrti za kemijo v osnovni šoli in gimnaziji pri pouku kemije osrednjo vlogo in v sklopu splošnih učnih ciljev predvideva (Bačnik idr, UN, 2008, str. 6, 2011, str. 5): (1) navajanje na izbiro in uporabo primerne in varne opreme, (2) opredelitev dejavnikov poskusov (eksperimentov); razlikovanje med konstantami in spremenljivkami ter poznavanjem kontrolnih (referenčnih) poskusov, (3) presoja zanesljivosti pridobljenih rezultatov, (4) navajanje na argumentirano sklepanje pri predstavitvi. Eksperimentalno delo ima pri pouku pomembno vlogo, saj učenci spoznavajo kemijske pojme in zakonitosti na podlagi eksperimentalnih opažanj, kot vir primarnih podatkov (Bačnik idr, 2011). Pri izbirnih predmetih, Poskusi v kemiji, Kemija v okolju in Kemija v življenju so pod splošnimi cilji predmeta uvrščeni tudi cilji, ki opredeljujejo, da učenci (Bačnik idr, 2005, str. 6): (1) razvijajo spretnosti in veščine za varno in učinkovito delo s snovmi, eksperimentiranje in raziskovanje, (2) se seznanijo z raznolikimi vidiki dela v kemijskem laboratoriju, (3) se urijo v osnovnih tehnikah in operacijah laboratorijskega (in terenskega) eksperimentalnega 2

12 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo dela, (4) usvojijo postopke eksperimentiranja (raziskovalnega) dela: od načrtovanja do izvajanja eksperimentov, opazovanja, zbiranja, beleženja, razvrščanja, analize in predstavitve podatkov (procesiranje podatkov), postavljanje zaključkov in ocenitev smiselnosti rezultatov in zaključkov ter njihovo povezovanje s teorijo in življenjskim okoljem Raziskave o pomenu eksperimentalnega dela pri pouku kemije Eksperimentalno delo pri pouku kemije je potrebno z vidika razvoja naravoslovnih kompetenc. Namen in cilj eksperimentalnega dela je dosežen takrat, ko so učenci sposobni spreminjati lastne predstave in zmožni postati dovolj kritični, da lahko povezujejo nova spoznanja z že znanim (Janežič, 2011). Večina učiteljev meni, da izvajanje eksperimentalnega dela pripomore in dopolnjuje poučevanje kemije. Eksperimentalno delo je naravnano tako, da učence spodbuja k razumevanju naravnih zakonitosti. Učencem delo v laboratoriju omogoča razvijanje razumevanja, da kemija kot naravoslovna veda, ne predvideva učenja dejstev na pamet, ampak je veda, kjer s pomočjo eksperimentiranja odkrivajo povezave in načine za razlago kemijskih pojmov in sveta okoli nas (Logar in Ferk Savec, 2011). S pomočjo kemijskih poskusov učenci razvijajo opazovalne sposobnosti, spremenijo pogled in način razmišljanja, naučijo se sistematično zbirati rezultate, jih ovrednotiti, analizirati, ter podati ugotovitve, ki temeljijo na empiričnih rezultatih (Janežič, 2011). Tudi Josephsen (2003) trdi, da je eksperimentalno delo pomembno, saj učenci, dijaki, študentje in drugi, ki imajo stik z eksperimentalnim delom veliko bolje identificirajo probleme, ki jim jih dodeli učitelj ali ko le-ti nastanejo pri samem delu. Pri njih se pojavi tudi večji potencial samostojnega oblikovanja strategije za reševanje problemskih nalog. Učenje s pomočjo eksperimentalnega dela je lažje, saj se teorija usklajuje s praktičnim delom, poleg tega pa učenci razvijajo svoje ročne spretnosti. Z uvajanjem eksperimentalnega dela v šole učencem ponudimo način»znanstvenega razmišljanja«, osebnostni razvoj in zanimanje za naravoslovne predmete (Josephsen, 2003). Izvedena je bila raziskava, (Killerman, 1996) v kateri so učence razdelili v tri skupine, namen te raziskave je bil ugotoviti, kateri pristop vključevanja, eksperimentalnega dela v pouk je najbolj uspešen in si z njim zagotovimo boljše razumevanje učne snovi. V vseh treh skupinah so bili učna snov in učni cilji enaki, različen je bil le pristop poučevanja in učenja. V prvi skupini so učenci dobili nalogo, da eksperiment izvajajo sami. V drugi skupini so učenci opazovali demonstracijski eksperiment, ki ga je izvajal učitelj, tretja skupina učencev pa je 3

13 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo poslušala samo razlago in dejstva. Rezultati raziskave so pokazali, da je najmanj znanja usvojila tretja skupina, ki ni ne videla ne izvajala eksperimenta. Učenci iz druge skupine so pokazali veliko pridobljenega znanja, poleg tega pa so probleme reševali bolje kot drugi učenci. Rezultat prve skupine pa se je kazal v velikem navdušenju učencev nad samo učno snovjo, opaziti je bilo tudi, da so bili učenci bolj motivirani za delo pri pouku (Logar in Ferk Savec, 2011). Raziskovanje Režek Donev (2000) je potrdilo, da je za učence v osnovni šoli za boljše razumevanje snovi ključen demonstracijski eksperiment, medtem ko je za dijake pomembno samostojno delo v laboratoriju. Tudi v drugih raziskavah se je potrdilo, da se pri pouku bolje izkaže demonstracijski eksperiment (Logar in Ferk Savec, 2011). Logar in Ferk Savec (2011) sta prišli do zaključkov, da učenci, ki morajo hkrati opazovati in izpolnjevati delovni list, težje dojemajo in spremljajo dogajanja samega poteka eksperimenta, a po drugi strani se učenci tako lažje znajdejo, kaj natančno morajo opazovati. Ugotovili sta, da so učenci, ki so spremljali demonstracijski eksperiment na testu znanja izkazali boljše rezultate kot devetošolci, ki so sami izvajali eksperiment. V intervjujih pridobljeno mnenje učencev potrjuje, da so demonstracijski eksperimenti dobro sprejeti v razredu, saj jim daje občutek varnosti in prepričanja, da bo poskus dobro in pravilno izveden. Učenci so povedali, da sami izvajajo eksperimentalno delo, ker jim je to preprosto všeč. Za nekatere učence pa je zelo moteče, če so v paru z nekom, ki ga kemija ne zanima in ima šibko predznanje, takrat je možnost tudi nesodelovanje pri izvajanju eksperimenta, pojavijo pa se tudi dvomi o pravilni izvedbi eksperimenta ter o dobljenih rezultatih. Večina učencev je menila, da se veliko več naučijo, če eksperiment izvajajo sami kot pa da ga opazujejo. Zanimivo pa je, da primerjava mnenj učencev z njihovimi dosežki kaže ravno obratno. Učenci, ki so opazovali demonstracijski eksperiment so veliko bolje reševali test znanja; tako gre sklepati, da učenci, ki opazujejo eksperiment ali ga izvajajo sami, pridobijo več znanja in ga uspešno procesirajo v svoj delovni spomin kot skupina, ki ni imela te možnosti (Logar in Ferk Savec, 2011). Skupina raziskovalcev iz Pakistana (Safraz in Bukhari, 2011) je s študenti na Univerzi Federal Government Boys Model School prišla do podobnih ugotovitev kot Logar in Ferk Savec. Tudi pri tej raziskavi je poskus potekal identično, študentje v eksperimentalni skupini so izkusili eksperimentalno delo z razlago poskusa, tisti v kontrolni skupini pa ne. Raziskovalci so pričakovali, da po izvedeni raziskavi ne bo večjih razlik med doseženimi rezultati na preizkusu znanja ene in druge skupine. Rezultati so pokazali drugačen izid, 4

14 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo razvidno je da je eksperimentalna skupina dosegla boljše rezultate pri opravljanju testa kot kontrolna skupina (Safraz in Bukhari, 2011). Povzamemo lahko, da je eksperimentalno delo pri pouku kemije nepogrešljivo in ima pomembno vlogo v šolski praksi. Za učitelje in učence predstavlja nekakšen rešilni most, kjer učitelju uspe pokazati pomen znanja kemije v povezavi z izkušnjami učencev iz življenja, kakor tudi pomen razvoja znanosti za širši družbeni napredek Pogoji in omejitve pri izvedbi eksperimentalnega dela v šolah Eksperimentalno delo v osnovni šoli je pomembno tako za učence kot za učitelja. Vpeljava in priprava eksperimentov pa se lahko zaustavi pri praktični izvedbi v šolski praksi, saj se učitelj pri načrtovanju eksperimentalnega dela z učenci srečuje z najrazličnejšimi težavami. Po navedbah (Abdullah, Mohamed in Ismail, 2005) je pogosta ovira pri izvajanju eksperimentalnega dela šolski prostor, ki ni dovolj velik. Starejše osnovne šole v svojih načrtih niso imele predvidenega laboratorija, zato eksperimentalno delo poteka kar v razredu. Zaradi prenatrpanosti števila učencev v razredu kemijski eksperimenti potekajo v skupinah po štiri ali pet učencev. Po Abullah idr. (2005) prostor ni edini dejavnik, ki prisili učitelja, da učence razdeli za delo po skupinah, ampak tudi razpoložljiva laboratorijska oprema. Študij primera (Sharifah in Lewin v Abullah idr, 2005) jasno dokaže, da so na posameznih šolah količine laboratorijskega inventarja omejene. Prav tako se v raziskavi Abdullah idr. (2005) izkaže, da je tudi za učitelje velika obremenitev, če bi pripravljali eksperimentalne vaje za delo v paru, veliko več časa porabijo za pripravljanje kemikalij in steklovine, zato tudi učitelji dajejo prednost skupinskemu delu. Delo učencev v skupinah zmanjša tudi porabo kemikalij in nastalih odpadnih snovi, vse to pa se povezuje tudi s finančnimi možnostmi z strani šole, zato se le-te že poslužujejo eksperimentalnega dela v mikro izvedbah (angl. microscale experiments). Eksperimenti v mikro izvedbah so dobrodošli, saj je njihova izvedba običajno krajša od tradicionalne izvedbe. Tako pridobimo na času za podrobnejšo razlago, učenci pa pridobijo priložnost postavljanja vprašanj (Abdullah idr, 2005). Učitelj mora za nemoteno izvedbo eksperimentalnega dela poskrbeti in zasnovati aktivnosti, s katerimi bodo učenci dosegali cilje, ki so v skladu z učnim načrtom, natančno mora opredeliti potek eksperimentalnih aktivnostih z jasnimi navodili, vse skupaj pa mora učencem prikazati, 5

15 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo v povezanem kontekstu z učno snovjo. Zaključni del, kjer sledi poročanje in diskusija o rezultatih, je nepogrešljiv del eksperimentalnega dela (Janežič, 2011). Delo v skupini doprinese tudi nevšečnosti, saj so eksperimenti za osnovno šolo poenostavljeni in je delo, ki ga opravlja skupina, delo, ki bi ga lahko opravljal posameznik. Zgodi se, da med eksperimentalnim delom učenci ne sodelujejo, se dolgočasijo in počnejo druge stvari (Abdullah idr, 2005). Kemijska varnost v osnovni šoli je eden izmed ključnih pogojev za izvajanje eksperimentalnega dela. Učitelj mora učence pred začetkom dela seznaniti z varnim delom v laboratoriju, opozarjati jih mora na uporabo zaščitnih očal, rokavih in delovne obleke (Bačnik idr, 2011). Težave se pojavijo tudi pri opazovanju eksperimentov, saj učenci ne razumejo samega bistva eksperimenta brez razlage učitelja (Janežič, 2011). Tasker in Freyberg (1985) ter Mulhall, Gunstone in Loughran (1999) so ugotovili, da učenci težko uskladijo in razumejo povezavo med tremi ravnimi predstavitve kemijskih pojmov in procesov, ki jih je potrebno uspešno povezovati v procesu eksperimentalnega dela, in sicer med makroskopsko ravnijo (izvedba in opazovanje eksperimentalnega dela), submikroskopsko ravnijo (razlago in razumevanjem dogajanja na ravni delcev) in simbolnim zapisom (zapis urejene kemijske reakcije) (Daniel, 2009 po Schauble, Klopfer, Raghavan, 1991). Daniel idr. (2009) poudarjajo, da so učenci, ki izvajajo eksperiment po vnaprej napisanih navodilih skozi celoten potek eksperimentalnega dela, bolj osredotočeni na končni pravilen rezultat in ne na opazovanje, kaj se je zgodilo, kakšne so spremembe pri samem eksperimentu (Daniel, idr, 2009), kar kaže, da je zelo pomembno pri učitelju kemije razvijati zavedanje o pomenu ustreznega vodenja izvedbe eksperimentalnega dela učencev, da bi pri njih dosegli želen napredek Zagotovitev in ravnanje z ustreznimi kemikalijami Eksperimentalno delo vključuje delo z različnimi, med drugim tudi nevarnimi kemikalijami. V primeru, kjer moramo za izvedbo eksperimenta uporabiti nevarne kemikalije, se ta eksperiment izvede demonstracijsko. Na ta način preprečimo stik učencev z nevarnimi kemikalijami in zagotovimo ustrezno varnost pouka. Praviloma je eksperimentalno delo izvedeno kar v kemijski učilnici, le redko je na osnovnih šolah na razpolago tudi laboratorij. Učitelj kemije mora poskrbeti za nabavo ustreznih kemikalij, te pa hrani v kemijskem kabinetu (v skladu s predpisi) v ognjevarnih omarah, kjer je ustrezno poskrbljeno za njihovo 6

16 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo varno skladiščenje. Z ustreznimi ukrepi tako učitelj kemije ohranja varno skladiščenje nevarnih kemikalij in odpadnih snovi (Zavod Republike Slovenije za zaposlovanje 2015). Neustrezna raba in nepravilno ravnanje s kemikalijami lahko privedeta do različnih izpostavljenosti ali nevarnosti. Šömen Joksič (2015, str. 2) z NIJZ je kemijsko varnost definirala tako:»kemijska varnost je stanje, ko kemikalije ne povzročajo neobvladljivega tveganja za zdravje okolja in ljudi. Kemijsko varnost je možno zagotoviti z ustreznim ravnanjem s kemikalijami, predvsem z nevarnimi kemikalijami in izdelki, ki vsebujejo nevarne kemikalije vključno z njihovimi odpadki.«(nacionalni inštitut za javno zdravje, 2015). Učitelj mora zato pri pouku kemije poskrbeti za brezhibno kemijsko varnost. Pri eksperimentalnem delu mora učitelj in tudi učenci na vsakem koraku upoštevati navodila za varno delo z nevarnimi snovmi. Jasna morajo biti vedenja, kako ravnamo z nevarnimi kemikalijami (rokovanje, shranjevanje in uničevanje) in kako kemikalije v določenih okoliščinah v primeru mešanja reagirajo. V spodnji tabeli je na primerih ponazorjeno, kaj vse moramo vedeti in upoštevati pri uporabi posameznih kemikalij (Porekar Kacafura, 2015). Tabela 1: Primeri najnevarnejših nekompatibilnih snovi, (Porekar Kacarufa, 2015) Zakon o kemikalijah (UL RS št 36/99) ureja postopke in zahteve prijavljanja novih snovi ter skrbi za vodenje seznama in izmenjave o kemikalijah. Zakon tudi omogoča kontrolo nevarnih snovi. Med nevarne snovi pa štejemo eksplozivne kemikalije, oksidativne kemikalije, zelo lahko vnetljive kemikalije, lahko vnetljive kemikalije, vnetljive kemikalije, zelo strupene kemikalije, strupene kemikalije, zdravju škodljive kemikalije, jedke kemikalije, dražilne 7

17 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo kemikalije, rakotvorne kemikalije, mutagene kemikalije. Kemikalije so dostopne le, če so originalno zapakirane in označene z ustrezno stopnjo nevarnosti kemikalije (Porekar Kacafura, 2015). Ustrezno stopnjo nevarnosti kemikalije mora učitelj pred samim začetkom eksperimentalnega dela tudi predstaviti in učencem podati navodila, kako naj rokujejo s snovmi, ki so lahko škodljive zdravju. V učilnicah se pogosto nahajajo plakati, ki učence opozarjajo na H (hazards ali stavki o nevarnosti) in P (precautions ali previdnostni stavki) stavke. Prej omenjeni stavki se morajo nahajati tudi na embalaži, v kateri je kemikalija shranjena (Porekar Kacafura, 2015). Slika 2: Označevanje nevarnih kemikalij, (Kemijska varnost živil in predmetov splošne uporabe, 2010) 8

18 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo Zbiranje in odlaganje odpadnih kemikalij Po končanem eksperimentalnem delu učitelj kemije učence usmerja, da v pripravljene posode ločeno zberejo vse odpadne snovi, nato pa poskrbi za njihovo varno odstranjevanje. Na splošno za odstranjevanje kemijskih odpadkov iz laboratorija veljajo enaki predpisi kot za kemične odpadke v industriji pri čemer je potrebno upoštevati navodila na varnostnih listih posameznih kemikalij (Williamson in Masters, 2011) Razvoj eksperimentalnega dela v mikro izvedbi Pred letom 1996 se je eksperimentalno delo običajno izvajalo le v tradicionalni izvedbi, kjer so količine uporabljenih kemikalij merljive v gramih in mililitrih. Zaradi velike količine odpadkov, ki je nastala ob vsakem eksperimentalnem delu, je prišlo do pobude za izvedbo eksperimentalnega dela v šolskih laboratorijih v t.i. mikro izvedbi. Leta 1997 so tako skupaj s 110 študenti uspešno optimizirali 40 mikro eksperimentov, primernih za uporabo v šolski praksi (Centrum för Analys och Syntes, 2015). V želji po optimizaciji izvedbe šolskega eksperimentalnega dela z vidika zmanjšanja stroškov, manjšega obremenjevanja okolja, skrajšanja časa eksperimentalnega dela so se tudi drugod v svetu in pri nas pričeli razvijati mikro eksperimenti. Zagovorniki mikro eksperimentov kot glavne prednosti navajajo (Gibson, 2015): (1) mikro eksperimenti so lahko izvedeni v krajšem času v primerjavi z enakimi poskusi v makro merilu, vseeno pa je ob tem omogočena vsem učencem neposredna izkušnja. (2) Mikro eksperimentiranje je okolju prijazno eksperimentiranje, saj uporabimo minimalno količino reagentov in s tem posledično proizvedemo tudi manj odpadnih snovi, ki bi bile lahko nevarne za okolje. (3) Pri mikro eksperimentiranju so tako kemikalije kot uporaba laboratorijskega inventarja zreducirane na zelo majhne količine, da ne moremo govorili v mililitrih ampak v kapljicah, zato so stroški eksperimentalnega dela bistveno manjši. (4) Mikro eksperimenti so izvedeni v krajšem času in smo tako manj časa v stiku s toksičnimi oziroma nevarnimi kemikalijami. 5) Učencem mikroeksperimentiranje omogoča možnost razvijanja ročnih spretnosti. 9

19 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo Prav tako je v literaturi zaslediti slabosti eksperimentalnega dela v mikro izvedi (Gibson, 2014): (1) Učenci niso dovolj spretni za izvajanje mikro eksperimentov. (2) Mikroeksperimentiranje učencem ne omogoča rokovanja z standardno opremo, ki jo uporabljamo v laboratoriju. (3) Učenje laboratorijskih ročnih spretnosti na mikro eksperimentih je mnogo težje usvojiti, kot učenje na makro eksperimentih. Za namen optimalne izvedbe mikro eksperimentov so razvili tudi posebno laboratorijsko opremo, ki jo uporabljamo za izvajanje mikro eksperimentov (slika 3). Slika 3: Kovček s steklovino za izvedbo mikro eksperimentov, (Kimble Chase Microscale Set, 2015) Katero steklovino in pripomočke bomo uporabljali, pa je odvisno od izbranega eksperimenta. Zelo dobro poznani poskusi v osnovnih šolah so poskusi v kapljicah. Potrebščine, ki jih potrebujemo za izvajanje takih poskusov, so na sliki 4, to so plastične brizge, petrijevke s pokrovom, plastične reagenčne stekleničke s kapalnim nastavkom, steklene ploščice (Vrtačnik, 2011). 10

20 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo Slika 4: Laboratorijska oprema za izvajanje poskusov v kapljicah, (Vrtačnik, 2011). Mallory (1990) poudarja, da morata oba načina, mikro in makro izvedbe, biti vključena v sam proces poučevanja, saj meni da učencem na ta način omogoča rokovanje s standardno opremo, kot z opremo za mikro eksperimentiranje. S tem jih skuša naučiti in pripraviti za samostojno eksperimentiranje v nadaljnjem izobraževanju. Učenci se prilagajajo novim izboljšavam in kaj hitro usvojijo tudi tehniko mikro eksperimentiranja, ki zahteva koncentracijo, natančnost in predanost (Andrews, 1990). 11

21 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo 3 EKSPERIMENTALNI DEL Eksperimentalni del diplomske naloge sem opravljala v laboratoriju Pedagoške fakultete v Ljubljani. Na osnovi študija literature in učnega načrta za kemijo (Bačnik idr., 2011) so bili izbrani trije eksperimenti, ki jih lahko v povezavi z izkušnjami učencev iz vsakdanjega življenja vključimo v izvedbo pouka kemije v osnovni šoli. Cilj eksperimentalnega dela diplomske naloge je bil razviti in optimizirati izbrane eksperimente za delo v šoli, ter zasnovati učne priprave za učitelja ter delovne liste za učenca, v skladu s cilji učnega načrta za kemijo v osnovni šoli. Za potrditev oziroma zavrnitev ob izvedbi eksperimentalnega dela so bile zastavljene naslednje hipoteze: 1. Hipoteza: Na vsebinskem področju organske kemije je ob upoštevanju ciljev učnega načrta za kemijo v OŠ možno tradicionalno izvedbo nekaterih eksperimentov nadomestiti z mikro eksperimenti. 2. Hipoteza: Stroški izvedbe izbranih mikro eksperimentov so v primerjavi s tradicionalno izvedbo nižji. 3. Hipoteza: Čas izvedbe izbranih mikro eksperimentov je v primerjavi s tradicionalno izvedbo krajši. 4. Hipoteza: Za izvedbo izbranih mikro eksperimentov je lažje zagotoviti dostopnost laboratorijskega inventarja (v zadostnem številu za samostojno delo učencev v parih) kot za izvedbo makro eksperimentov. 12

22 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo 3.1 Metode dela Izbrani, preizkušeni in optimizirani so bili naslednji eksperimenti: Določanje vitamina C v sadnih sokovih (prilagojeno po: Skinner (1998)- Mladi za napredek Maribora (2012)). Sinteza cikloheksena in dokazovanje nenasičenosti (prilagojeno po: Williamson in Masters (2011).- Zupančič Brouwer invrtačnik, (1991)). Sinteza aspirina (prilagojeno po: Knez in Novak (2010) Williamson in Masters (2011)). Pri izvedbi in primerjavi izbranih eksperimentov v makro in mikro izvedbi so bili spremljani naslednji dejavniki: poraba količine reagentov v izvedbi mikro in makro eksperimentov, čas izvedbe mikro in makro eksperimentov, stroški izvedbe mikro in makro eksperimentov, dostopnost laboratorijskega inventarja (v zadostnem številu za samostojno delo učencev v parih) za izvajanje mikro in makro eksperimentov. 3.2 Izvedba in optimizacija izbranih eksperimentov Eksperiment: Določanje vitamina C v sadnih sokovih Eksperiment Določanje vitamina C v sadnih sokovih je primeren za osnovno šolo. Poskus lahko izvajamo pri vsebinskem sklopu Kisline, baze in soli pod predlagano vsebino Kisline in baze v okolju. Za namen izvedbe eksperimentalnega dela v makro in mikro izvedbi sta bila izdelana delovna lista (priloga in priloga 1.2.2) Določanje vitamina C v sadnih sokovih, ki vsebujeta teoretični uvod, cilje, ki jih bodo učenci skušali doseči, nalogo in potek dela za izvedbo vaje. Na koncu delovnega lista je predvideno, da morajo učenci zapisati zbrane rezultate in odgovoriti na zastavljena vprašanja. Navodila za učiteljevo pripravo in obe izvedbi so zbrani v Učiteljevi pripravi (priloga in priloga 1.2.1). 13

23 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo Primerjava makro in mikro izvedbe Poraba količine reagentov pri izvedbi mikro in makro eksperimentov Iz tabele 2 je razvidno, da zaradi različnega postopka določanja vitamina C pri makro in mikro izvedbi v primeru makro eksperimenta uporabimo manj reagentov kot pri mikro izvedbi. Prav tako so količine porabljenih reagentov v primeru mikro izvedbe manjše kot pri makro izvedbi. Pomembno je tudi, da se pri mikro izvedbi v primerjavi z makro izvedbo eksperimentalnega dela uporabi manjše število, kakor tudi bistveno manjša količina snovi z nevarnimi lastnostmi (tabela 3). Majhne količine pri mikro izvedbi tako predstavljajo manj nevarnosti, zato je eksperiment z vidika varnosti primernejši za samostojno izvedbo učencev, kako tudi manj obremenjujoč za okolje z vidika nastalih odpadnih produktov. Tabela 2: Prikaz uporabe reagentov pri makro in mikro eksperimentu KOLIČINA REAGENTOV IN SUBSTRATOV ZA IZVEDBO ENE TITRACIJE Določanje vitamina C v sadnih sokovih MAKRO EKSPERIMENT 5 ml sadnega soka 150 ml destilirane vode 5 ml 10% ocetne kisline, CH 3 COOH 200 mg 2-6 diklorofenol-indofenola Določanje vitamina C v sadnih sokovih MIKRO EKSPERIMENT 1 ml sadnega soka 2mL 0,001M raztopina kalijevega jodata, KIO 3 (aq) 3 ml 0,005M raztopina kalijevega jodida, KI(aq) 3 kapljice koncentrirane žveplove kisline, H 2 SO 4 (aq) nekaj kapljic škroba 0,62 g natrijevega tiosulfata Na 2 S 2 O 3 x5h 2 0 (aq). 14

24 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo Tabela 3: Piktogrami za posamezne reagente Določanje vitamina C v sadnih sokovih MAKRO EKSPERIMENT Določanje vitamina C v sadnih sokovih MIKRO EKSPERIMENT Reagenti Piktogrami Reagenti Piktogrami 2-6 diklorofenolindofenola žveplova kislina, H 2 SO 4 (aq) m.pdf ocetna kislina, CH 3 COOH raztopina kalijevega jodata, KIO 3 (aq) etter/a0820_sl_si.pdf Čas izvedbe mikro in makro eksperimentov Priprava reagentov pri mikro izvedbi eksperimenta je daljša, saj je potrebno pripraviti več reagentov. Za pripravo reagentov pri makro izvedbi porabimo 15 min časa, za mikro 30 minut. Največ časa zavzame v obeh primerih sestavljanje aparature in priprava sokov. Izvedba eksperimentov je krajša v primeru mikro izvedbe, ker titracija zaradi uporabe manjših količin vzorca poteka hitreje. Eksperimentalno delo v mikro izvedbi se izvede v 20 minutah, medtem ko v makro izvedbi traja 35 minut. Tabela 4: Čas mikro in makro izvedbe eksperimenta EKSPERIMENT Določanje vitamina C v sadnih sokovih ČAS MIKRO IZVEDBE ČAS MAKRO IZVEDBE [min] [min]

25 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo Stroški izvedbe mikro in makro eksperimentov Cena posameznih reagentov vpliva na možnost nakupa kemikalij za vključitev v pouk kemije. Iz količine porabljenih kemikalij prikazanih v tabeli 2 je sklepati, da je cenovno bolj ugodna izvedba mikro eksperimenta, kar potrdi izračun v tabeli 5. Tabela 5: Izračunana poraba stroškov za eno izvedbo makro in mikro eksperimenta MAKRO IZVEDBA MIKRO IZVEDBA Kemikalija Količina Cena, Količina Cena, Natrijevega tiosulfata, Na 2 SO 4 x5h 2 O(s) Raztopina kalijevega jodida, KI(aq) / / 0,62mg 0,034 / / 1mL 0,59 Žveplova H 2 SO 4 (aq) kislina, / / 3 kapljice 1mL 0,0064 Raztopina kalijevega jodata, KIO 3 (aq) 2-6 diklorofenolindofenola Ocetna kislina, CH 3 COOH SEŠTEVEK STROŠKOV / / 1mL 0,59 200mg 6,02 / / 5mL 0,041 / 0,041 6,043 1,22 Dostopnost laboratorijskega inventarja za izvajanje mikro in makro eksperimentov Pripomočki za izvedbo so preprosti in domnevno z njimi razpolaga vsak laboratorij. V mikro primeru je prilagojena titracijska aparatura na sliki 4. Mikro titracijska aparatura je sestavljena iz stojala, dveh lesenih ščipalk, dveh gumijastih cevk, injekcijsko brizgo velikosti 5cm 3 in polnilno pipeto. 16

26 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo 5 cm 3 injekcijska brizga Gumijasta cevka 2 cm 3 polnilna pipeta Čaša z raztopino Slika 4: Slika aparature za izvedbo mikro titracije Pri makro izvedbi je bila uporabljena običajna aparatura za titriranje. Ostali pripomočki so stojalo, prižema, mufa in bireta. Ostali inventar predstavljajo čaše, merilni valji, tehtnica, erlenmajerica Z vidika dostopnosti morda vsi šolski laboratoriji ne razpolagajo z zadostnim številom biret za izvedbo makro eksperimenta učencev v parih, zato privzamemo, da je za mikro izvedbo, ki zahteva preprostejši inventar, v šolski praksi lažje zagotoviti Eksperiment: Sinteza cikloheksena in dokazovanje nenasičenosti Eksperiment Sinteza cikloheksena in dokazovanje nenasičenosti je primeren za osnovno šolo. Vključimo ga lahko v vsebinski sklop Družina ogljikovodikov s polimeri ali v vsebinski sklop Kisikova družina organskih spojin. Za namen izvedbe eksperimentalnega dela v makro in mikro izvedbi sta bila izdelana delovna lista (priloga in priloga ) Sinteza cikloheksena in dokazovanje nenasičenosti, ki vsebujeta teoretični uvod, cilje, ki jih bodo učenci skušali doseči, nalogo in potek dela za izvedbo vaje. Na koncu delovnega lista je predvideno, da morajo učenci zapisati zbrane rezultate in odgovoriti na zastavljena vprašanja. Navodila za učiteljevo pripravo in obe izvedbi so zbrani v Učiteljevi pripravi (priloga in priloga 2.2.1). 17

27 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo Primerjava makro in mikro izvedbe Poraba količine reagentov v primeru mikro in makro eksperimentov V skladu s pričakovanji je iz tabele 6 možno razbrati, da je porabljena količina reagentov pri makro izvedbi večja kot pri mikro izvedbi. Število uporabljenih reagentov je v primeru makro izvedbe za dve večje kot v primeru mikro izvedbe, saj je mikro izvedba eksperimentalnega dela nekoliko poenostavljena. Bistvena razlika v količini porabljenih kemikalij se pokaže predvsem pri porabi cikloheksanola (v primeru makro izvedbe za 19mL večja kot v primeru mikro izvedbe) ter toluena (pri izvedbi makro eksperimenta uporabimo veliko količino 20mL toluena), ki pri mikro izvedbi ni potreben. Pomembno je tudi, da se pri mikro izvedbi v primerjavi z makro izvedbo eksperimentalnega dela celokupno uporabi bistveno manjša količina snovi z nevarnimi lastnostmi (tabela 7). Majhne količine pri mikro izvedbi tako predstavljajo manj nevarnosti in boljšo primernost za samostojno izvedbo učencev ter manj obremenitve za okolje z vidika nastalih produktov. Tabela 6: Reagenti, ki so uporabljeni pri mikro in makro izvedbi KOLIČINA REAGENTOV IN SUBSTRATOV ZA IZVEDBO ENE DESTILACIJE Sinteza cikloheksena in dokazovanje nenasičenosti- MAKRO IZVEDBA 21,3mL cikloheksanola, C 6 H 10 O, 4mL koncentrirane žveplove kisline, H 2 SO 4 (aq), 3mL destilirane vode, 20mL toluena, C 6 H 5 CH 3, nasičena raztopina natrijevega klorida, NaCl(aq), 5g brezvodnega natrijevega sulfata, Na 2 SO 4 (s), 2mL diklorometana, CH 2 Cl 2, nekaj kapljic raztopine broma v diklorometanu, Br/CH 2 Cl 2. Sinteza cikloheksena in dokazovanje nenasičenosti- MIKRO IZVEDBA 2mL cikloheksanola C 6 H 10 O, 0,5mL žveplove kisline H 2 SO 4 (aq), 2mL diklorometana, CH 2 Cl 2, 0,5mL natrijevega hidroksida, NaOH(aq), nekaj kapljic raztopine broma v diklorometanu, Br/CH 2 Cl 2. 18

28 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo Tabela 7: Piktogrami za posamezne reagente Sinteza cikloheksena in dokazovanje nenasičenosti-makro IZVEDBA Sinteza cikloheksena in dokazovanje nenasičenosti-mikro IZVEDBA Reagenti Piktogrami Reagenti Piktogrami Cikloheksanol, C 6 H 10 O Cikloheksanol, C 6 H 10 O Žveplova kislina, H 2 SO 4 (aq) Žveplova kislina, H 2 SO 4 (aq) Brom, Br 2 (l) Brom, Br 2 (l) Diklorometan, CH 2 Cl 2 Diklorometan, CH 2 Cl Toluen, C 6 H 5 CH 3 Natrijev hidroksid, NaOH(aq)

29 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo Čas izvedbe mikro in makro eksperimentov Priprava reagentov v primeru makro izvedbe zavzame več časa, saj uporabimo večje število reagentov kot pri mikro izvedbi. Izvedba eksperimentov je krajša v primeru mikro izvedbe, razvidno iz tabele 8. Čas makro eksperimenta izvedbe je 90 minut in je za 70 minut daljši od mikro izvedbe eksperimenta. Največ časa namenimo sestavljanju destilacijske aparature. Za izvedbo mikro eksperimenta porabimo 20 minut časa. Tabela 8: Čas mikro in makro izvedbe eksperimenta EKSPERIMENT Sinteza cikloheksena in dokazovanje nenasičenosti ČAS MIKRO IZVEDBE ČAS MAKRO IZVEDBE [min] [min] Stroški izvedbe mikro in makro eksperimentov V skladu s predvidenimi, izračun v Tabeli 10 potrdi, da je cenovno ugodnejša za izvedbo mikro izvedba eksperimenta. Mikro izvedba šolo finančno obremeni 0,067 na skupino. Upoštevamo, da eksperimenti potekajo v štirih ali petih skupinah in da sta na šoli vsaj dva razreda iste paralelke, skupaj znese 0,54. Za makro izvedbo porabimo 5,1, če upoštevamo enake pogoje za izračun kot pri mikro izvedbi. Tabela 9: Cene nekaterih uporabljenih kemikalij za mikro in makro izvedbo eksperimenta, (Mikro+Polo, 2013) Kemikalija Količina Cena, Cikloheksan 1L 23,28 Toluen 2,5L 12,40 Žveplova kislina 1L 6,40 Diklorometan 1L 8,25 20

30 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo Tabela 10: Izračunana poraba stroškov za izvedbo mikro in makro eksperimenta MAKRO IZVEDBA MIKRO IZVEDBA Kemikalija Količina [ml] Cena, Količina [ml] Cena, Cikloheksan 21,3 0, ,0465 Toluen 20 0, Žveplova kislina 4 0,026 0,5 0,0032 Diklorometan 2 0, ,017 SEŠTEVEK STROŠKOV 0,637 0,0667 Dostopnost laboratorijskega inventarja za izvajanje mikro in makro eksperimentov Za izvedbo mikro eksperimenta potrebujemo dve stojali, stojalo za gorilnik, gorilnik, dve epruveti, gumijast zamašek in čašo. Laboratorijska oprema je preprosta in dosegljiva. Sestava aparature za destilacijo ni zahtevna. Zahtevnejša sestava aparature je v primeru makro eksperimenta, saj za izvedbo potrebujemo frakcionirno kolono, gorilnik, destilacijsko bučko z ravnim dnom, hladilnik, erlenmajerico itd. Slednji laboratorijski inventar domnevno ni lahko dostopen v osnovnih šolah. Na sliki 5 in sliki 6 je primerjava aparature za mikro in makro destilacijo, ki sta potrebni za sintezo cikloheksena. V primeru makro izvedbe se namesto peščene kopeli za segrevanje uporabi gorilnik, preostali del aparature je nespremenjen. 21

31 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo Slika 5: Skica aparature za mikro sintezo cikloheksena, (Brouwer in Vrtačnik, 1995) Slika 6: Skica aparature za makro sintezo cikloheksena, (Williamson in Masters, 2011) 22

32 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo Eksperiment: Sinteza aspirina Eksperiment Sinteza aspirina vključimo v vsebinski sklop Kisikova družina organskih spojin. Za namen izvedbe eksperimentalnega dela v makro in mikro izvedbi sta bila izdelana delovna lista (priloga in priloga 3.2.2) Sinteza aspirina, ki vsebujeta teoretični uvod, cilje, ki jih bodo učenci skušali doseči, nalogo in potek dela za izvedbo vaje. Na koncu delovnega lista je predvideno, da morajo učenci zapisati zbrane rezultate in odgovoriti na zastavljena vprašanja. Navodila za učiteljevo pripravo in obe izvedbi so zbrani v Učiteljevi pripravi (priloga in priloga 3.2.1). Primerjava makro in mikro izvedbe Poraba količine reagentov pri izvedbi mikro in makro eksperimenta Kakor je razvidno iz Tabele 11 v številu uporabljenih reagentov pri sintezi aspirina v primeru mikro in makro izvedbe eksperimenta, ni razlik. Razlike pa so v količini porabljenih reagentov, tako pri mikro izvedbi porabimo 0,23g 2-hidroksibenzojske kisline, kar je bistveno manj od 3g, ki se porabijo pri makro izvedbi. Tudi v primeru sinteze aspirina se pri mikro izvedbi v primerjavi z makro izvedbo eksperimentalnega dela uporabi manjša količina snovi z nevarnimi lastnostmi (tabela 12). Majhne količine pri mikro izvedbi tako predstavljajo manj nevarnosti, zato je eksperiment z vidika varnosti primernejši za samostojno izvedbo učencev, kakor tudi manj obremenjujoč za okolje z vidika nastalih odpadnih produktov. Tabela 11: Poraba količine reagentov pri izvedbi mikro in makro eksperimenta KOLIČINA REAGENTOV OB ENKRATNI IZVEDBI EKSPERIMENTA Sinteza aspirina-makro IZVEDBA 3g 2-hidroksibenzojski kisline (salicilna kislina), 5mL anhidrid ocetne kisline, 1 kapljica žveplove (VI) kisline,h 2 SO 4 (aq), 1mL etanola, 25mL destilirane vode. Sinteza aspirina MIKRO IZVEDBA 0,23g 2-hidroksibenzojske ali salicilne kisline, 25 kapljic anhidrida etanojske kisline, ena kapljica koncentrirane fosforne kisline, H 3 PO 4 (aq), 3,5mL destilirane vode, 0,7mL etanola. 23

33 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo Tabela 12: Piktogrami za nevarnosti posameznih reagentov Sinteza aspirina-makro IZVEDBA Sinteza aspirina-mikro IZVEDBA Reagenti Piktogrami Reagenti Piktogrami 2- hidroksibenzojska kislina 2- hidroksibenzojsk a kislina 107_sl_SI.pdf tter/a4107_sl_si.pdf Žveplova kislina, H 2 SO 4 (aq) Fosforjeva kislina, H 3 PO 4 (aq) Anhidrid ocetne kisline Anhidrid etanojske kisline 89_sl_SI.pdf Etanol MTR-EULT_SN.pdf Etanol _MTR-EULT_SN.pdf df Čas izvedbe mikro in makro eksperimentov Priprava reagentov pri mikro in makro izvedbi ni zahtevna, zato ne porabimo veliko časa. Izvedba eksperimentov v primeru mikro izvedbe je krajša, razvidno iz tabele 13. Za mikro izvedbo vaje porabimo 20 minut časa. Za makro izvedbo vaje porabimo 60 minut več, makro izvedba vaje je končana v 90 minutah. Tabela 13: Čas izvedbe mikro in makro eksperimenta EKSPERIMENT ČAS MIKRO IZVEDBE ČAS MAKRO IZVEDBE [min] [min] Sinteza aspirina

34 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo Stroški izvedbe mikro in makro eksperimentov Stroški izvedbe (tabela 15) so v primeru mikro izvedbe nižji in znašajo 0,086 na par, ki izvaja vajo. Makro izvedba znaša 0,26. Mikro in makro izvedba eksperimenta, ne predstavlja veliko finančno obremenitev. Tabela 14: Dobavna cena za salicilno kislino Kemikalija Količina [g] Cena, 2-hidroksibenzojski kisline ,18 (salicilna kislina) Tabela 15: Primerjava cenovnih stroškov pri izvedbi mikro in makro eksperimenta MAKRO IZVEDBA MIKRO IZVEDBA Kemikalija Količina Cena, Količina Cena, 2-hidroksibenzojski kisline (salicilna kislina) anhidrid ocetne kisline žveplove (VI) kisline 3g 0,21 0,23g 0,039 5mL 0,0018 / / 1 kapljica 0,05mL 0,00032 / / etanola 1 ml 0,0045 / / anhidrid etanojske kisline / / 25 kapljic 1,25mL fosforna kislina / / 1 kapljica SEŠTEVEK STROŠKOV 0,05mL 0,044 0,0034 0,26 0,086 25

35 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo Dostopnost laboratorijskega inventarja za izvajanje mikro in makro eksperimentov Laboratorijski inventar za izvedbo obeh vaj je preprost. Uporabimo čaše, epruvete, mini epruvete, urna stekla, termometer, gorilnik, stojala za gorilnike, erlenmajerice, tehtnico. Vsi našteti pripomočki so predvidoma dosegljivi v šolskem laboratoriju. Morda v šolskem laboratoriju ne bi bilo na voljo zadostnega števila presesalnih buč in Buchnerjevih lijev, tako bi v primeru mikro izvedbe eksperimentalnega dela nučiranje nadomestili s filtriranjem, za kar je potreben preprostejši inventar, ki je na voljo tudi v osnovnih šolah. Slika 7: Buchnerjev lij s presesalno bučo, (Hren in Žohar, 2014) 3.3 Vrednotenje zastavljenih hipotez Hipoteza 1: Na vsebinskem področju organske kemije je ob upoštevanju ciljev učnega načrta za kemijo v OŠ možno tradicionalno izvedbo nekaterih eksperimentov prilagoditi na mikro eksperimente. Trije izbrani, optimizirani in preizkušeni eksperimenti s področja organske kemije za izvedbo v osnovnih šolah, so dokaz, da je možno tradicionalno izvedbo (vsaj nekaterih) eksperimentov prilagoditi na mikro eksperimente. Za izbrane eksperimente je bilo izdelano učno gradivo v skladu z učnim načrtom za kemijo v OŠ. 26

36 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo Hipoteza 2: Stroški izvedbe izbranih mikro eksperimentov so v primerjavi s tradicionalno izvedbo nižji. Za vse tri izbrane in optimizirane eksperimente izračun stroškov pokaže, da je izvedba mikro eksperimentov cenejša kot izvedba makro eksperimentov. Največja razlika v stroških izvedbe se je pokazala v primeru Določanja vitamina C v sadnih sokovih. Hipoteza 3: Čas izvedbe izbranih eksperimentov je v primerjavi s tradicionalno izvedbo krajši. Primerjava časa, potrebnega za pripravo in izvedbo eksperimentalnega dela, pokaže, da več časa porabimo za izvedbo makro eksperimentov v primerjavi z mikro eksperimenti. Med preučevanimi eksperimenti je največja razlika v času, potrebnem za makro izvedbo eksperimentov v primerjavi z njihovo mikro izvedbo v primeru Priprave cikloheksena in dokazovanja nenasičenosti. Hipoteza 4: Za izvedbo izbranih mikro eksperimentov je lažje zagotoviti dostopnost laboratorijskega inventarja (v zadostnem številu za samostojno delo učencev v parih), kot za izvedbo makro eksperimentov. V primerih vseh treh preizkušenih eksperimentov je bil pri izvedbi potreben preprostejši laboratorijski inventar, za katerega domnevamo, da je na osnovnih šolah lažje zagotoviti njegovo dostopnost v zadostnem številu za samostojno delo učencev v parih. 27

37 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo 4 SKLEP Ideja prilagoditve običajnih (makro) eksperimentov v mikro eksperimente ni nova, je pa še zmeraj in vse bolj aktualna, saj ima številne prednosti za uporabo v šolski praksi. V teoretičnem delu naloge je na podlagi literature in drugih virov preučeno, kakšno vlogo in nalogo ima eksperimentalno delo pri pouku kemije. Mnogi, ki so raziskovali pomen eksperimentalnega dela, so skupnega mnenja, da ima eksperimentalno delo nepogrešljivo vlogo pri pouku kemije, zato si je potrebno prizadevati, da je eksperimentalno delo še naprej bistveni del pouka kemije. V diplomski nalogi je bil zastavljen cilj primerjati tri izbrane eksperimente s področja organske kemije v makro in mikro izvedbi. Pri primerjavi makro in mikro izvedb eksperimentov je bil poudarek na spremljanju količine porabljenih kemikalij stroškov izvedbe, potrebnem času za izvedbo in dostopnosti laboratorijskega inventarja v zadostnem številu za samostojno delo učencev v parih. Za vse tri izbrane eksperimente se je v primerjavi izvedb makro in mikro merilu po izbranih štirih dejavnikih izkazala mikro izvedba za ustreznejšo. V nadaljevanju je smiselno razvite eksperimente evalvirati tudi z vidika šolske prakse, kar je načrtovano v sklopu raziskave v magistrski nalogi. 28

38 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo 5 LITERATURA Abdullah, M., Mohamed, N., Ismail H. Z. (b.d.) The effect of Microscale chemistry experimentation on student's attitude and motivation towards chemistry practical work. Journal of science and mathematics education in S.E Asia. Vol.30, No 2, str Andrews, R. (1990). Microscale: A Wee Revolution In College Chemistry Labs. TheScientist. Pridobljeno s scientist.com/?articles.view/articleno/11508/title/microscale--a-wee-revolution-in- College-Chemistry-Labs/ Anhidrid etanojske kisline. (2006). Pridobljeno s Anhidrid ocetne kisline. (2006). Pridobljeno s Bačnik, A. (2010). Kemijska varnost živil in predmetov splošne rabe.[powerpoint] Pridobljeno s KE_VARNOSTI_7jun10.pdf Bačnik, A., Bukovec, N., Vrtačnik, M., Poberžnik, A., Križaj, M., Stefanovik, V., Preskar, S. (2011). Učni načrt Kemija. Ministrstvo za šolstvo in šport, Zavod RS za šolstvo. Bačnik, A., Skvarč, M., Keuc, Z., Poberžnik, A., Vrtačnik, M., Pufič, T. in Pahor, M. (2005). Učni načrt Izbirni predmet; Poskusi v kemiji, Kemija v okolju, Kemija v življenju. Ministrstvo za šolstvo in šport, zavod RS za šolstvo. Bradley, J. D. (1999). Hands-on practical chemistry for all. Pure Appl. Chem., Vol. 71, No. 5, str Brom. (2015). Pridobljeno s Bukovec, N. Vrtačnik, M., Požek-Novak, T., Bačnik, A., Ferk Savec, V., Trstenjak, B., Keuc, Z. (2011). Kemija. Splošna in anorganska kemija. Pridobljeno s 29

39 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo Centrum för Analys och Syntes (2015). Microscale Chemistry. Pridobljeno s Cikloheksanol. (2015). Pridobljeno s Daniel, J.K., Goh Khang, N., Chia Sai, L., Treagust, D.F. (2009). Linking the Macroscopic, Sub-microscopic and Symbolic Levels: The case of Inorganic Qualitative Analysis. In: J.K. Gilbert, D. Treahust, (ed). Multiple representations in chemical education. Models and modeling in sciene education. Vol. 4, Part II, pp: ,6 diklorofenol-indofenol. (2015). Pridobljeno s Diklorometan. (2006). Pridobljeno s Etanol. (2015). Pridobljeno s Fosforjeva kislina. (2006). Pridobljeno s Gardham, J. (2001). Chemistry Laboratory Christmas Annuals. Pridobljeno s Gibson, C. (2014). Microscale chemistry - Current use and future opportunities. [PowerPoint] Pridobljeno s Colin_Gibson_York_14.pdf Hren, P., Žohar, A. (2014). Vsebnost kalija v različnih vrstah rastlinskega pepela ( Raziskovalna naloga, Srednja šola za kemijo, elektrotehniko in računalništvo). Pridobljeno s Josephsen J. (2003). Experimental training for Chemistry students: Does experimental experience from the general sciences contribute? Department of Life Sciences and Chemistry Vol.4, No.2, str Kalijev jodat. (2015). Pridobljeno s 30

40 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo Killerman, W. (1996). International Journal of Science Education. 18, Knez, Ž., Novak, Z. (2010). Organska tehnologija. Pridobljeno s Logar, A., Ferk Savec, V. (2011). Student's hands-on experimental work vs lecture demonstration in teaching elementary school chemistry. Acta chimica slovenica, vol. 58, No 4, str Microscale Chemistry. (2015). Pridobljeno s Mikro+Polo. (2013). Pridobljeno s ami.pdf Mladi za napredek Maribora (2012). Določanje askorbinske kisline s kislinsko bazno titracijo. Maribor. Pridobljeno s je_askorbinske_kisline.pdf Nacionalni inštitut za javno zdravje (2015). Teden kemijske varnosti. Pridobljeno s Natrijev hidroksid. (2015). Pridobljeno s Ocetna kislina. (2015). Pridobljeno s Pelko, A. (2012). Odziv učencev na eksperimentalno delo pri pouku gospodinjstva (Diplomsko delo). Pedagoška fakulteta, Ljubljana. Porekar Kacafura, I. (2015). Ravnanje z nevarnimi snovmi. Pridobljeno s Reid, N., Shah, I. (2007). The role of laboratory in university chemistry. Chemistry Education Research and Practice, 8(2), str Režek-Donev, N. (2000). Pomen multimedije za pouk kemije. Masters Thesis, University of Ljubljana, Faculty of Natural Sciences and Engineering, Ljubljana, str Salicilna kislina. (2006). Pridobljeno s 31

41 Univerza v Ljubljani Pedagoška fakulteta Mele Maša; diplomsko delo Sarfraz, A., Bukhari, A., M. (2011). Role of Practical Work in the Teaching of Chemical Concepts at Secondary level- A Case Study. Intedisciplinary Journal Of Contemporary Research In Business. Vol. 3, No 4, str Skinner, J. (1998). Microscale Chemistry : Experiments in Miniature. The Royal Society of Chemistry. Toluen. (2006). Pridobljeno s Williamson, L., K., Masters, M., K., (2011). Macroscale and microscale Organic Experiments. Pridobljeno s Wissiak Grm K,. S., Glažar, S., A. (2001). Eksperimentalno delo- del pouka kemije. Kemija v šoli, 13(1), Zavod Republike Slovenije za zaposlovanje (2015). Predmetni učitelj za kemijo. Pridobljeno s Zupančič Brouwer, N., Vrtačnik, M., (1991). Eksperimentalna organska kemija. Narodna in univerzitetna knjižnica Ljubljana. Žveplova kislina. (2006). Pridobljeno s 32

42 Učiteljeva priprava, Določanje vitamina C v sadnih sokovih makro izvedba Priloga PRILOGE Naslov vaje makro izvedba DOLOČANJE VITAMINA C V SADNIH SOKOVIH Ključni pojmi Vitamin C ali L-askorbinska kislina. Kisline-lastnosti kislin. Žveplova kislina. Oksidanti: 2-6 diklorofenol-indofenola (DI). Titracija. Stopnja Vaja je primerna za osnovno šolo. Vključimo jo v obravnavanje teme kisline, baze in soli. Predznanje Poznavanja, vir in lastnosti določenih kislin. Učenci so sposobni brati, urejati in analizirati preproste tabele podatkov. Znajo rokovati s kemijskimi pripomočki. Znajo izvajati titracijo. Znajo pravilno ravnati in rokovati s kislinami. Način izvedbe Vajo učenci izvajajo v skupinah po 4. Čas Ena šolska ura, večino časa je namenjena eksperimentalnemu delu. Izvedba eksperimentalnega dela 35 min, ostalo pregled rešitev in komentar. Zaščita Učenci morajo nositi zaščitna očala, zaščitne rokavice (razen pri prižiganju gorilnika) in halje ali drugo zaščitno oblačilo. Pazimo, da učenci po uporabi reagentov zaprejo reagenčne stekleničke. Opozarjamo na pravilno zbiranje odpadnih reakcijskih zmesi.

43 Učiteljeva priprava, Določanje vitamina C v sadnih sokovih makro izvedba Priloga Potrebščine za skupino Tehtnica, nož, žlica, merilni valj (50mL), 2 čaši (100mL), 2 merilni pipeti (5mL), bireta, stojalo, prižema, 2 erlenmajerici, bel papir za podlago, rokavice. Reagenti za skupino Raztopina 2,6-diklorofenol-indofenola (DI), g(di) = 200mg/L 10% CH 3 COOH (ocetna kislina), destilirana voda. Priprava reagentov 2,6-diklorofenol indofenol (DI), priprava: 200mg DI topimo v 8mL vrele dest. vode. Kvantitativno prelijemo v 500mL merilno bučko, dopolnimo do oznake (1mL = 0,24mg askorbinske kisline). Raztopina je uporabna 3-4 dni. Vodenje laboratorijske aktivnosti Pogovor pred vajo Učencem skušamo predstaviti uporabo kislin v naši prehrani. Vitamin C ali askorbinska kislina je ena izmed najbolj razširjenih in poznanih v vsakdanji prehrani. Učencem povemo, da bodo preverjali, v katerih sokovih najdemo največ vitamina C. Poudarimo tudi, da je rezultat in potek same reakcije odvisen od natančnega eksperimentiranja. Do odstopanja rezultatov lahko pride zaradi različne zrelosti ali vrste sadja. Reagent DCIP (2,6-diklorofenol indofenol) se v alkalnih raztopinah obarva modro in v kislih rožnato. V prisotnosti askorbinske kisline (AK) se pretvori v brezbarvno obliko (reducirana oblika), zato je že prvi pojav rožnate barve, ki ostane vsaj 15 sekund, znak za konec titracije. Redukcija 2,-6 diklorofenol indofenola

44 Učiteljeva priprava, Določanje vitamina C v sadnih sokovih makro izvedba Priloga Interakcija učitelj- učenec Učence opazujemo pri delu, jih opozarjamo na varno delo (delo z reagenti, delo s kapalkami). Opozarjati jih moramo, da morajo opazovati spremembe. Svoja opažanja morajo zapisati. Rezultati eksperimentalne vaje so odvisni od pripravljenih reagentov in natančnosti izvajanja vaje. Po končanem eksperimentalnem delu učencev pazimo, da odpadne snovi odlijejo v prave posode za odpadke. Predvideni rezultati Pri makro izvedbi učenci ne titrirajo standardne raztopine, zato tudi ni mogoče kasnejše izračunavanje točno določene vsebnosti vitamina C v posameznih sokovih. Na podlagi rezultatov sklepajo, da največ vitamina C vsebuje kivijev sok. Za dokaz so porabili najmanj titracijskega reagenta. Tabela 1: Zbirna tabela rezultatov SADNI SOK Količina DI [ml] PRVIČ Količina DI [ml] DRUGIČ Povprečna količina DI [ml] Ananasov sok 18,0 17,8 17,9 Kivijev sok 11,3 9,5 10,4 Pomarančni sok 24,1 24,4 24,25 Odgovori na vprašanja 1. Zapiši definicijo kisline. Kislina je snov, ki v vodnih raztopinah odda vodikove ione oziroma protone (H + ). 2. Kako z drugo besedo imenujemo askorbinsko kislino, ki je dobro topna v vodi? Vitamin C. 3. Pri današnji vaji ste dokazovali vitamin C, v katerem sadnem soku je bilo največ vitamina C? Domnevno bodo učenci mislili, da je največ vitamina C v pomarančnem soku, možno je tudi drugače.

45 Učiteljeva priprava, Določanje vitamina C v sadnih sokovih makro izvedba Priloga Dokazovanje vitamina C je potekalo s pomočjo titracije. Kaj je bil znak, da je titracija končana? Pojav rožnate barve, ki ostane vsaj 15 sekund znak za konec titracije. 5. S pomočjo interneta ali knjig ugotovi, v katerem sadju se poleg ananasa, kivija in pomaranče nahaja vitamina C. Se nahaja tudi v zelenjavi? Vitamin C se nahaja v agrumih, kot so limone, limete, grenivke, najdemo ga tudi v zelenjavi, kot so paprika, špinača, ohrovt, česen, paradižnik itd. LITERATURA Mladi za napredek Maribora (2012). Določanje askorbinske kisline s kislinsko bazno titracijo. Maribor. Pridobljeno s orbinske_kisline.pdf

46 Delovni list za učenca, Določanje vitamina C v sadnih sokovih makro izvedba Priloga IME IN PRIIMEK: DATUM: Naslov vaje makro izvedba DOLOČANJE VITAMINA C V SADNIH SOKOVIH Uvod Kisline so snovi, ki v vodnih raztopinah oddajo vodikove ione oziroma protone (H + ). Vodikovi ioni se vežejo z molekulami vode in nastanejo hidratizirani vodikovi ioni oziroma oksonijevi ioni (H 3 O + ). Askorbinska kislina ali vitamin C je v vodi topen in predstavlja zelo močan oksidant. Je kemijska spojina, ki je sorodna ogljikovim hidratom. Vitamin je bel kristaliničen prašek brez vonja in kislega okusa. Ni termično obstojen. V naravi je prisoten v vseh rastlinskih celicah, najbolj pa je koncentriran v zelenih delih rastlin in raznih plodov, med njimi so najbolj znani agrumi. Cilji Na osnovi titracije posameznih sveže iztisnjenih sokov določiti vsebnost vitamin C. Ugotoviti razlike med njimi.

47 Delovni list za učenca, Določanje vitamina C v sadnih sokovih makro izvedba Priloga Naloga Na osnovi titracije določite vsebnost vitamina C v posameznih izbranih sokovih. Vsebnost vitamina C prikažite v mg na 1mL. Rezultate primerjajte in določite, katero sadje vsebuje največ vitamina C. Svoje ugotovitve podprite z dodatno literaturo. Postopek titracije uporabite za razlago kemijskih reakcij, ki potečejo. Zaščita Pri delu nosite zaščitna očala in zaščitne rokavice. Previdno ravnaj s kislinami. Potek dela 1. SESTAVA APARATURE ZA TITRACIJO: Sestavi aparaturo za titracijo, kot je prikazano na skici: Slika 1: Aparatura za titracijo POTREBŠČINE: tehtnica, nož, žlica, merilni valj (50mL),

48 Delovni list za učenca, Določanje vitamina C v sadnih sokovih makro izvedba Priloga čaši (100mL), 2 merilni pipeti (5mL), bireta, stojalo, prižema, 2 erlenmajerici, bel papir za podlago, rokavice. 2. PRIPRAVA SADNIH SOKOV IZ SADJA Priprava vzorcev pomaranče. Ožamemo in sok precedimo. POTREBUJEŠ: sveže iztisnjen sadni sok ananasa, sveže iztisnjen sadni sok kivija, sveže iztisnjen sadni sok pomaranče. Pri pripravi soka iz kivija in ananasa si pomagaj s terilnico. Sadje zmaceriraj/pretlači in nato sok odlij v čašo. 3. REAGENTI Raztopina 2,6-diklorofenol-indofenola (DI), g(di) = 200 mg/l 10% CH 3 COOH (ocetna kislina), destilirana voda. Potek dela po stopnjah 1. V bireto nalijemo reagent DI. 2. Odpipetiramo 5mL vzorca soka v erlenmajerico, razredčimo z destilirano vodo do približno 150mL in dodamo 5mL 10 % ocetne kisline. 3. Titriramo z reagentom DI do rdeče barve, obstojne 15 sekund. 4. Zapišemo si porabo reagenta DI: V(DI) =. ml

49 Delovni list za učenca, Določanje vitamina C v sadnih sokovih makro izvedba Priloga Rezultati Tabela 1: Zbirna tabela rezultatov SADNI SOK Količina DI [ml] PRVIČ Količina DI [ml] DRUGIČ Povprečna količina porabe DI [ml] Ananasov sok Kivijev sok Pomarančni sok Vprašanja 1.. Zapiši definicijo kisline. 2. Kako z drugo besedo imenujemo askorbinsko kislino, ki je dobro topna v vodi? 3. Pri današnji vaji ste dokazovali vitamin C, v katerem sadnem soku je bilo največ vitamina C? 4. Dokazovanje vitamina C je potekalo s pomočjo titracije. Kaj je bil znak, da je titracija končana? 5. S pomočjo interneta ali knjig ugotovi, v katerem sadju se poleg ananasa, kivija in pomaranče nahaja vitamin C. Se nahaja tudi v zelenjavi?

50 Učiteljeva priprava, Določanje vitamina C v sadnih sokovih mikro izvedba Priloga Naslov vaje mikro izvedba DOLOČANJE VITAMINA C V SADNIH SOKOVIH Ključni pojmi Vitamin C ali L-askorbinska kislina. Kisline-lastnosti kislin. Žveplova kislina. Oksidanti: natrijev tiosulfat, kalijev jodid. Škrobovica. Titracija. Stopnja Vaja je primerna za osnovno šolo. Vključimo jo v obravnavanje teme kisline, baze in soli. Predznanje Poznavanja, vir in lastnosti določenih kislin. Učenci so sposobni brati, urejati in analizirati preproste tabele podatkov. Znajo rokovati s kemijskimi pripomočki. Znajo izvajati titracijo. Znajo pravilno ravnati in rokovati s kislinami. Način izvedbe Vajo učenci izvajajo v skupinah po 4. Čas Ena šolska ura, večino časa je namenjena eksperimentalnemu delu. Izvedba eksperimentalnega dela 20 min, ostalo pregled rešitev in komentar. Zaščita Učenci morajo nositi zaščitna očala, zaščitne rokavice (razen pri prižiganju gorilnika) in halje ali drugo zaščitno oblačilo. Pazimo, da učenci po uporabi reagentov zaprejo reagenčne stekleničke. Opozarjamo na pravilno zbiranje odpadnih reakcijskih zmesi.

51 Učiteljeva priprava, Določanje vitamina C v sadnih sokovih mikro izvedba Priloga Potrebščine za skupino stojalo, dve leseni ščipalki, dve ali več gumijastih cevk, injekcijska brizga (5cm 3 ), polnilno pipeto (2cm 3 ), 4 čaše (50mL), 6 pipet, tarilnica, filtrirni papir, nož. Reagenti za skupino V označene in s kapalkami opremljene 25mL reagenčne stekleničke damo 20mL 0,010M raztopine natrijevega tiosulfata, Na 2 S 2 O 3 x5h 2 0(aq), 20mL 0,0010M raztopine kalijevega jodata, KIO 3 (aq), 20mL 0,005M raztopine kalijevega jodida, KI(aq), 10mL koncentrirane žveplove kisline, H 2 SO 4 (aq), 10mL škrobovice, sveže iztisnjen sadni sok ananasa, sveže iztisnjen sadni sok kivija, sveže iztisnjen sadni sok pomaranče. Priprava reagentov (a) Raztopina natrijevega tiosulfata, Na 2 S 2 O 3 x5h 2 O(aq), 0,010M Natehtamo 0,620g natrijevega tiosulfata in ga raztopimo v 250mL destilirane vode. Shranimo ga v temno reagenčno steklenico. (b) Raztopina kalijevega jodata, KIO 3 (aq), 0,0010M Natehtamo 0,054g kalijevega jodata in ga raztopimo v 250mL destilirane vode. Hranimo v merilni bučki. (c) Raztopina kalijevega jodida, KI(aq), 0,005M Natehtamo 0,21g kalijevega jodida in ga raztopimo v 250mL destilirane vode. Hranimo ga v merilni bučki.

52 Učiteljeva priprava, Določanje vitamina C v sadnih sokovih mikro izvedba Priloga Vodenje laboratorijske aktivnosti Pogovor pred vajo. Učencem skušamo predstaviti uporabo kislin v naši prehrani. Vitamin C ali askorbinska kislina je ena izmed najbolj razširjenih in poznanih karboksilnih kislin v vsakdanji prehrani. Učencem povemo, da bodo preverjali, v katerih sokovih najdemo največ vitamina C. Opozorimo jih na rokovanje z žveplovo kislino, H 2 SO 4 (aq). Pri titraciji morajo biti pozorni na preskok barve, iz temno modrega ali vijoličnega obarvanja v brezbarvno. Poudarimo, da je rezultat in potek same reakcije odvisen od natančnega eksperimentiranja. Do odstopanja rezultatov lahko pride zaradi različne zrelosti ali vrste sadja. Pri samem določanju askorbinske kisline poteče reakcija oksidacije. Askorbinska kislina reagira z jodom: Askorbinska kislina Dehidroaskorbinska kislina Interakcija učitelj- učenec Učence opazujemo pri delu, jih opozarjamo na varno delo (delo z reagenti, delo s kapalkami). Opozarjati jih moramo, da morajo opazovati spremembe. Svoja opažanja morajo zapisati. Rezultati eksperimentalne vaje so odvisni od pripravljenih reagentov in natančnosti izvajanja vaje. Po končanem eksperimentalnem delu učencev pazimo, da odpadne snovi odlijejo v prave posode za odpadke.

53 Učiteljeva priprava, Določanje vitamina C v sadnih sokovih mikro izvedba Priloga Predvideni rezultati Iz rezultatov razberemo, da največ vitamina C vsebuje ananasov sok, in sicer kar 97,5 mg/100cm 3, takoj za njim je kivijev sok z 65mg/100cm 3. Najmanj C vitamina pa vsebuje pomarančni sok le 52mg/100cm 3. Tabela 1: Zbirna tabela rezultatov SADNI SOK Količina porabljenega natrijevega tiosulfata pri titraciji [ml] PRVIČ Količina porabljenega natrijevega tiosulfata pri titraciji [ml] DRUGIČ Povprečna količina porabljenega tiosulfata pri titraciji [ml] Ananasov sok 0,33 0,31 0,32 Kivijev sok 0,67 0,72 0,69 Pomarančni sok 0,85 0,83 0,84 Izračun za določitev vitamina C v sadnih sokovih sledi naslednjemu principu: Primer: (a) Količina porabljenega natrijevega sulfata pri titraciji je 0,33mL Koncentracija natrijevega tiosulfata je 0,010 mol/l torej se v 0,33mL nahaja: 0,33mlx0,010mo/l 1000ml = 3,3x10-6 mol/l (b)poteče reakcija: I 2 + 2S 2 O 3 2- S 4 O I - Iz enačbe reakcije vidimo, da porabimo 2x več molov natrijevega tiosulfata kot joda, zato lahko koncentracijo joda izračunamo, če koncentracijo natrijevega tiosulfata delimo z 2: Koncentracija joda je torej 3,3x10-6 mol/l /2 = 1,65x10-6 mol/l (c) Izračunati moramo tudi število molov vseh jodidov, ki nastanejo v reakciji med jodatom in jodidom: 3x2x0,0012mol 1000ml = 7,2x10-6 mol/l (d) Iz tega lahko izračunamo, koliko molov joda reagira z askorbinsko kislino: 7,2x10-6 mol/l - 1,65x10-6 mol/l = 5,55x10-6 mol/l

54 Učiteljeva priprava, Določanje vitamina C v sadnih sokovih mikro izvedba Priloga (e) 1 mol joda reagira z 1 mol askorbinske kisline, zato je tudi število molov askorbinske kisline enako 5,55x10-6 mol (f) Potrebno je izračunati tudi število molov askorbinske kisline v 1ml našega vzorca in sicer delimo z 1000cm 3 in dobimo: 5,55x10-3 mol/cm 3 (g) Relativna molekulska masa askorbinske kisline je 174,12g. Torej lahko izračunamo koliko g askorbinske kisline je v 1000cm 3 in sicer: 174,12g x 5,55x10-3 mol/cm 3 = 0,966g 96 mg/100cm 3 Tabela 2: Izračun količin vitamina C v sadnih sokovih SADNI SOK Askorbinska kislina v mg/100cm 3 Ananasov sok 97,5 Kivijev sok 65 Pomarančni sok 52 Odgovori na vprašanja 1. Zapiši definicijo kisline. Kislina je snov, ki v vodnih raztopinah odda vodikove ione oziroma protone (H + ). 2. Kako z drugo besedo imenujemo askorbinsko kislino, ki je dobro topna v vodi? Vitamin C. 3. Pri današnji vaji ste dokazovali vitamin C, v katerem sadnem soku je bilo največ vitamina C? Domnevno bodo učenci mislili, da je največ vitamina C v pomarančnem soku, možno je tudi drugače. 4. Dokazovanje vitamina C je potekalo s pomočjo titracije. Kaj je bil znak, da je titracija končana? Preskok barve, iz temno modrega ali vijoličnega obarvanja v brezbarvno. 5. S pomočjo interneta ali tiskanih literaturnih virov ugotovi, v katerem sadju se poleg ananasa, kivija in pomarančne nahaja vitamina C. Se nahaja tudi v zelenjavi? Vitamin C se nahaja v agrumih kot so limone, limete, grenivke, najdemo ga tudi v zelenjavi kot so paprika, špinača, ohrovt, česen, paradižnik itd. LITERATURA Skinner, J. (1998). Microscale Chemistry : Experiments in Miniature. The Royal Society of Chemistry

55 Delovni list za učenca, Določanje vitamina C v sadnih sokovih mikro izvedba Priloga Naslov vaje mikro izvedba DOLOČANJE VITAMINA C V SADNIH SOKOVIH Uvod IME IN PRIIMEK: DATUM: Kisline so snovi, ki v vodnih raztopinah oddajo vodikove ione oziroma protone (H + ). Vodikovi ioni se vežejo z molekulami vode in nastanejo hidratizirani vodikovi ioni oziroma oksonijevi ioni (H 3 O + ). Askorbinska kislina ali vitamin C je v vodi topen, je oksidant. Vitamin C je na videz bel prašek brez vonja in kislega okusa. Ni termično obstojen. V naravi je prisoten v vseh rastlinskih celicah, najbolj pa je koncentriran v zelenih delih rastlin in raznih plodovi, med njimi najbolj znani agrumi. Cilji Na osnovi titracije posameznih sveže iztisnjenih sokov določiti vsebnost vitamina C. Ugotoviti razlike med njimi. Naloga Na osnovi titracije določite vsebnost vitamina C v posameznih izbranih sokovih. Vsebnost vitamina C prikažite v mg na 1mL. Rezultate primerjajte in določite, katero sadje vsebuje največ vitamina C. Svoje ugotovitve podprite z dodatno literaturo. Postopek titracije uporabite za razlago kemijskih reakcij, ki potečejo.

56 Delovni list za učenca, Določanje vitamina C v sadnih sokovih mikro izvedba Priloga Zaščita Pri delu nosite zaščitna očala in zaščitne rokavice. Previdno ravnaj s kislinami. Potek dela 1. SESTAVA APARATURE ZA TITRACIJO: Sestavi aparaturo za mikro titracijo kot je prikazano na skici: 5 cm 3 injekcijska brizga Gumijasta cevka 2 cm 3 polnilna pipeta Čaša z raztopino POTREBŠČINE: stojalo, dve leseni ščipalk, dve ali več gumijastih cevk, injekcijska brizga (5cm 3 ), polnilno pipeto (2cm 3 ), nož, terilnica, 3 čaše (10mL). Slika 1: Aparatura za mikro titracijo 2. PRIPRAVA SADNIH SOKOV IZ SADJA POTREBUJEŠ:

57 Delovni list za učenca, Določanje vitamina C v sadnih sokovih mikro izvedba Priloga sveže iztisnjen sadni sok ananasa, sveže iztisnjen sadni sok kivija, sveže iztisnjen sadni sok pomaranče. Pri pripravi soka iz kivija in ananasa si pomagaj s terilnico. Sadje zmaceriraj/pretlači in nato sok odlij v čašo. 3. REAGENTI: 20mL 0,010M raztopine natrijevega tiosulfata, Na 2 S 2 O 3 x5h 2 0(aq) 20mL 0,0010M raztopine kalijevega jodata, KIO 3 (aq) 20mL 0,005M raztopine kalijevega jodida, KI(aq) 10mL koncentrirane žveplove kisline, H 2 SO 4 (aq) 10mL škrobovice. Potek dela po stopnjah 1. Aparaturo za titracijo napolni z pripravljeno 0,010M raztopino natrijevega tiosulfata, Na 2 S 2 O 3 X5H 2 O(aq). 2. S pomočjo 2mL pipete v čašo odmeri 0,001M raztopino kalijevega jodata, KIO 3 (aq). 3. Nato s pomočjo merilnega valja, odmeri 3mL 0,005M raztopino kalijevega jodida, KI(aq) in zlijemo v čašo (raztopina kalijevega jodida je v presežku). 4. V čašo dodaj 3 kapljice koncentrirane žveplove kisline, H 2 SO 4 (aq). 5. Zatem v čašo prav tako dodaj nekaj kapljic škroba. Pojavi se temno modro obarvanje. 6. V čašo nato dodaj 1mL sveže iztisnjenega soka. 7. Vzorec titriraj z raztopino natrijevega tiosulfata, Na 2 S 2 O 3 x5h 2 0(aq). 8. Ko izgine modro obarvanje in ko je vzorec brezbarven, je titracija končana. 9. Titracijo z enakim vzorcem soka ponovi vsaj dvakrat.

58 Delovni list za učenca, Določanje vitamina C v sadnih sokovih mikro izvedba Priloga Rezultati Tabela 1: Zbirna tabela rezultatov SADNI SOK Količina DI [ml] PRVIČ Ananasov sok Kivijev sok Pomarančni sok Količina DI [ml] DRUGIČ Povprečna količina porabe DI [ml] IZRAČUN Izračun za določitev vitamina C v sadnih sokovih sledi naslednjemu principu: Primer: (b) Količina porabljenega natrijevega sulfata pri titraciji je 0,33mL Koncentracija natrijevega tiosulfata je 0,010 mol/l torej se v 0,33mL nahaja: 0,33mlx0,010mo/l 1000ml = 3,3x10-6 mol/l (b)poteče reakcija: I 2 + 2S 2 O 3 2- S 4 O I - Iz enačbe reakcije vidimo, da porabimo 2x več molov natrijevega tiosulfata kot joda, zato lahko koncentracijo joda izračunamo, če koncentracijo natrijevega tiosulfata delimo z 2: Koncentracija joda je torej 3,3x10-6 mol/l /2 = 1,65x10-6 mol/l (c) Izračunati moramo tudi število molov vseh jodidov, ki nastanejo v reakciji med jodatom in jodidom: 3x2x0,0012mol 1000ml = 7,2x10-6 mol/l (h) Iz tega lahko izračunamo, koliko molov joda reagira z askorbinsko kislino: 7,2x10-6 mol/l - 1,65x10-6 mol/l = 5,55x10-6 mol/l (i) 1 mol joda reagira z 1 mol askorbinske kisline, zato je tudi število molov askorbinske kisline enako 5,55x10-6 mol

59 Delovni list za učenca, Določanje vitamina C v sadnih sokovih mikro izvedba Priloga (j) Potrebno je izračunati tudi število molov askorbinske kisline v 1ml našega vzorca in sicer delimo z 1000cm 3 in dobimo: 5,55x10-3 mol/cm 3 (k) Relativna molekulska masa askorbinske kisline je 174,12g. Torej lahko izračunamo koliko g askorbinske kisline je v 1000cm 3 in sicer: 174,12g x 5,55x10-3 mol/cm 3 = 0,966g 96 mg/100cm 3 Tabela 2: Izračun količin vitamina C v sadnih sokovih SADNI SOK Askorbinska kislina v mg/100cm 3 Ananasov sok Kivijev sok Pomarančni sok Vprašanja 1. Zapiši definicijo kisline. 2. Kako z drugo besedo imenujemo askorbinsko kislino, ki je dobro topna v vodi? 3. Pri današnji vaji ste dokazovali vitamin C, v katerem sadnem soku je bilo največ vitamina C? 4. Dokazovanje vitamina C je potekalo s pomočjo titracije. Kaj je bil znak, da je titracija končana? 5. S pomočjo interneta ali knjig ugotovi, v katerem sadju se poleg ananasa, kivija in pomarančne nahaja vitamina C. Se nahaja tudi v zelenjavi?

60 Učiteljeva priprava, Sinteza cikloheksena in dokazovanje nenasičenosti makro izvedba Priloga Naslov vaje makro izvedba PRIPRAVA CIKLOHEKSENA IN DOKAZOVANJE NENASIČENOSTI Ključni pojmi 2-hidroksibenzojska kislina ali salicilna kislina, žveplova kislina, H 3 PO 4 (aq) Kisikove organske spojine. Pretvorba-dehidracija cikloheksanola v cikloheksen. Adicija broma na dvojno vez. Postopek destilacije. Stopnja Vaja je primerna za osnovno šolo kot nadgraditev učnega načrta. Vključimo jo v obravnavanje teme družina kisikovih organskih spojin ali Družino ogljikovodikov s polimeri. Predznanje Organske spojine s karboksilno skupino-imenoslovje. Poznati morajo reakcijo adicije na dvojno vez. Poznati morajo funkcionalne skupine. Nasičenost ogljikovodikov. Rokovanje z laboratorijsko opremo (gorilnik). Način izvedbe Vajo učenci izvajajo v skupinah po 4. Čas Ena šolska ura, večino časa je namenjena eksperimentalnemu delu. Eksperimentalno delo se izvaja 90 min, nato sledi pregled vaje in komentar. Zaščita Učenci morajo nositi zaščitna očala, zaščitne rokavice (razen pri prižiganju gorilnika) in halje ali drugo zaščitno oblačilo. Pazimo, da učenci po uporabi reagentov zaprejo reagenčne stekleničke.

61 Učiteljeva priprava, Sinteza cikloheksena in dokazovanje nenasičenosti makro izvedba Priloga Opozarjamo na pravilno zbiranje odpadnih reakcijskih zmesi. Potrebščine za skupino Aparatura za destilacijo. Reagenti za skupino Destilirana voda Cikloheksanol Koncentrirana žveplova kislina Toluen Raztopina natrijevega klorida Anhidrid natrijevega sulfata Priprava reagentov Posebne priprave reagentov ni. Reagente pripravimo v ustrezno velikih reagenčnih stekleničkah opremljenimi s kapalkami. Vodenje laboratorijske aktivnosti Hidroksilna skupine je v alkoholu lahko vezana na primarnem, sekundarnem in terciarnem ogljikovem atomu. Alkoholi lahko reagirajo z različnimi reagenti. Izvedli bomo reakcijo dehidracije cikloheksanola v cikloheksen s koncentrirano žveplovo kislino. To bomo dosegli z metodo ločevanja imenovano destilacija. Nastali produkt dokažemo s polarno adicijo broma na dvojno vez. H 2 SO 4

62 Učiteljeva priprava, Sinteza cikloheksena in dokazovanje nenasičenosti makro izvedba Priloga Interakcija učitelj- učenec Učence opazujemo pri delu, jih opozarjamo na varno delo (delo z reagenti, delo s kapalkami). Opozarjati jih moramo, da morajo opazovati spremembe. Svoja opažanja morajo zapisati. Rezultati eksperimentalne vaje so odvisni od pripravljenih reagentov in natančnosti izvajanja vaje. Po končanem eksperimentalnem delu učencev pazimo, da odpadne snovi odlijejo v prave posode za odpadke. Predvideni rezultati V makro izvedbi je količina končnega destilata 12,5mL oziroma 13,70g. Količina destilata po prvi destilaciji, je znašala 33ml. V epruveto z destilatom se ob dodatku broma v diklorometanu, slednji razbarva, saj je poteče adicija broma na dvojno vez na cikloheksenu. V epruveti, ki služi kot kontrola, se raztopina broma, Br/CH 2 Cl 2 ne razbarva. Epruveta v kateri je destilat, diklorometan in raztopina broma, Br/CH 2 Cl 2 Epruveta v kateri je cikloheksanol, diklorometan in raztopina broma, Br/CH 2 Cl 2 Slika 1: Prikaz rezultatov dokaz nenasičenosti cikloheksena

63 Učiteljeva priprava, Sinteza cikloheksena in dokazovanje nenasičenosti makro izvedba Priloga Odgovori na vprašanja 1. Po kakšnem principu tvorimo imena cikličnih ogljikovodikov? Osnovnemu imenu obroča dodamo predpono»ciklo«. 2. Kako imenujemo nenasičene ogljikovodike z dvojnimi vezmi? Alkeni. 3. Kaj je bila izhodišča spojina pri pripravi cikloheksena? Cikloheksanol. 4. Koliko dvojnih vezi ima molekula cikloheksena? Znaš narisati njegovo skeletno formulo? Eno dvojno vez. 5. Kako si dokazal prisotnost dvojnih vezi v cikloheksenu? Katera reakcija je potekla? Dokazal sem jih s pomočjo raztopine broma v CH 2 Cl 2, ki se je ob dodatku v vzorec razbarvala, potekla je adicija broma na dvojno vez. Literatura Williamson, L., K., Masters, M., K., (2011). Macroscale and microscale Organic Experiments, first Edition. Books/Cole, Cengage Learning.

64 Delovni list za učenca, Sinteza cikloheksena in dokazovanje nenasičenosti makro izvedba Priloga IME IN PRIIMEK: DATUM: Naslov vaje makro izvedba PRIPRAVA CIKLOHEKSENA in DOKAZOVANJE NENASIČENOSTI Uvod Ciklični ogljikovodiki imajo verige ogljikovih atomov povezane v obroče. Njihova imena tvorimo tako, da osnovnemu imenu obročnega ogljikovodika dodamo predpono»ciklo-». Prav tako se ciklični ogljikovodiki lahko povezujejo z enojmi, dvojmi ali trojni, kot linearni. Molekule, v katerih so vezani ogljikovi atomi le z enojnimi vezmi, so nasičene. Molekule, v katerih so vezani ogljikovi atomi z dvojnimi ali trojnimi vezmi pa so nenasičene. Nenasičene ogljikovodike z dvojnimi vezmi imenujemo alkene. Alkeni pa so reaktivne spojine. Iz dvojnih vezi med dvema atomoma ogljika lahko nastanejo enojne vezi, če se nanje vežejo molekule drugih snovi npr. broma. Te reakcije imenujemo adicije. Ena izmed možnosti pridobitve cikloheksena je dehidracija cikloheksanola. Naloga Pripravi in izvedi sintezo cikloheksena iz ciklohesanola. S pomočjo broma dokaži, da je nastali produkt nenasičen in vsebuje dvojno vez. Cilji Izvesti reakcijo dehidracije. Dokazna reakcija adicija broma na dvojno vez. Zaščita Pri delu uporabi zaščitna očala, rokavice in haljo. Odpadnih kemikalij ne zlivamo v odtoke, temveč jih odstranimo v posebne posode.

65 Delovni list za učenca, Sinteza cikloheksena in dokazovanje nenasičenosti makro izvedba Priloga Potek dela 1. POTREBŠČINE: Aparatura za frakcionirno destilacijo. 2. REAGENTI: Destilirana voda Cikloheksanol Koncentrirana žveplova kislina, H 2 SO 4 (aq) Toluen Raztopina natrijevega klorida Brezvodni natrijev sulfat 3. POTEK DELA: 1. V 100mL destilacijsko bučko z okroglim dnom daj 3mL vode. Dodaj 4mL koncentrirane žveplove kisline, H 2 SO 4 (aq) in 20g cikloheksanola. Dodaj tudi vrelni kamenček. 2. Zapri destilacijsko bučko. Močno stresaj, da se plasti premešajo med seboj. 3. Sestavi aparaturo za frakcionirno destilacijo (glej sliko spodaj).

66 Delovni list za učenca, Sinteza cikloheksena in dokazovanje nenasičenosti makro izvedba Priloga Slika 1: Aparatura za frakcionirno destilacijo 4. Spremljaj segrevanje zmesi v destilacijski bučki. 5. Prični z destilacijo. 6. Pri destilaciji nastane malo destilata. 7. Destiliraj toliko časa, dokler v destilirni bučki ostane le 5 do 10mL raztopine. 8. Nato malo počakaj da, se destilacijska naprava nekoliko ohladi. 9. Hitro odmakni termometer in iz vrha v frakcionirno kolono dodaj 20mL toluena. Vlivaj previdno in počasi. Določi gladino raztopine v destilacijski bučki. 10. Ponovno destiliraj, do polovice prostornine preostanka v destilacijski bučki. 11. Zlij vsebino destilata iz epruvete v manjši lij ločnik; 12. Vso steklovino speri z manjšim volumnom toluena (topila za zbiranje); 13. Zmes v liju ločniku speri z enako prostornino nasičene raztopine natrijevega klorida, NaCl in loči plasti; 14. Zgornjo plast lovi v čisto erlenmajerico z obrusom in zamaškom, dodaj 5g brezvodnega Na 2 SO 4 (sušilno sredstvo), sušimo cca. 10 minut ob mešanju na magnetnem mešalu, nato sušilno sredstvo odfiltriramo, filtrat lovimo v bučko z okroglim dnom; 15. Filtrat ponovno destiliraj. Med destilacijo opazuj temperaturo, bodi pozoren, saj temperatura ne sme preseči 83 C (±2 C), po potrebi korigiraj glede na trenutni zračni tlak; 15. Destilacija poteka na začetku zelo počasi, zapiši temperaturni rang zbiranja destilata; 16. Po zaključeni destilaciji izmeri prostornino zbranega destilata. DOKAZNA REAKCIJA : ADICIJA BROMA NA DVOJNO VEZ: 1. Raztopini produkta v diklorometanu dodaj 3 kapljice raztopine broma v diklorometanu.

67 Delovni list za učenca, Sinteza cikloheksena in dokazovanje nenasičenosti makro izvedba Priloga V drugo epruveto dodaj 3 kapljice cikloheksanola in tri kapljice diklorometana in ji dodaj 3 kapljice raztopine broma v diklorometanu. 3. Primerjaj obarvanje obeh raztopin. Rezultati Zapiši in nariši ugotovitve. Epruveta, v kateri je vzorec Epruveta, v kateri je cikloheksanol in raztopina broma, Br/CH 2 Cl 2 in raztopina broma, Br/CH 2 Cl 2 Vprašanja 1. Po kakšnem principu tvorimo imena cikličnih ogljikovodikov? 2. Kako imenujemo nenasičene ogljikovodike z dvojnimi vezmi? 3. Kaj je bila izhodišča spojina pri pripravi cikloheksena? 4. Koliko dvojnih vezi ima molekula cikloheksena? Znaš narisati njegovo skeletno formulo? 5. Kako si dokazal prisotnost dvojnih vezi v cikloheksenu? Katera reakcija je potekla?

68 Učiteljeva priprava, Sinteza cikloheksena in dokazovanje nenasičenosti mikro izvedba Priloga Naslov vaje mikro izvedba PRIPRAVA CIKLOHEKSENA IN DOKAZOVANJE NENASIČENOSTI Ključni pojmi 2-hidroksibenzojska kislina ali salicilna kislina, žveplova kislina. Kisikove organske spojine. Pretvorba-dehidracija cikloheksanola v cikloheksen. Adicija broma na dvojno vez. Postopek destilacije. Stopnja Vaja je primerna za osnovno šolo. Vključimo jo v obravnavanje teme Družina kisikovih organskih spojin ali Družino ogljikovodikov s polimeri. Predznanje Organske spojine s karboksilno skupino-imenoslovje. Poznati morajo reakcijo adicije na dvojno vez. Poznati morajo funkcionalne skupine. Nasičenost ogljikovodikov. Rokovanje z laboratorijsko opremo (gorilnik). Način izvedbe Čas Vajo učenci izvajajo v skupinah po 4. Ena šolska ura, večino časa je namenjena eksperimentalnemu delu. Eksperimentalno delo se izvaja 20 min, nato sledi pregled vaje in komentar. Zaščita Učenci morajo nositi zaščitna očala, zaščitne rokavice (razen pri prižiganju gorilnika) in halje ali drugo zaščitno oblačilo. Pazimo, da učenci po uporabi reagentov zaprejo reagenčne stekleničke. Opozarjamo na pravilno zbiranje odpadnih reakcijskih zmesi.

69 Učiteljeva priprava, Sinteza cikloheksena in dokazovanje nenasičenosti mikro izvedba Priloga Potrebščine za skupino 4 epruvete, dolga steklena cev s kolenom, čaša (100mL), preluknjan plutovinast zamašek. Reagenti za skupino Cikloheksanol 9M žveplova kislina, H 2 SO 4 (aq) 3M natrijev hidroksid, NaOH diklorometan Nekaj kapljic 2% raztopine broma v diklorometanu Priprava reagentov Posebne priprave reagentov ni. Reagente pripravimo v ustrezno velikih reagenčnih stekleničkah, opremljenih s kapalkami. Vodenje laboratorijske aktivnosti Hidroksilna skupine je v alkoholu lahko vezana na primarnem, sekundarnem in terciarnem ogljikovem atomu. Alkoholi lahko reagirajo z različnimi reagenti. Izvedli bomo reakcijo dehidracije cikloheksanola v cikloheksen s koncentrirano žveplovo kislino. To bomo dosegli z metodo ločevanja imenovano destilacija. Nastali produkt dokažemo s polarno adicijo broma na dvojno vez. H 2 SO 4

70 Učiteljeva priprava, Sinteza cikloheksena in dokazovanje nenasičenosti mikro izvedba Priloga Interakcija učitelj- učenec Učence opazujemo pri delu, jih opozarjamo na varno delo (delo z reagenti, delo s kapalkami). Opozarjati jih moramo, da morajo opazovati spremembe. Svoja opažanja morajo zapisati. Rezultati eksperimentalne vaje so odvisni od pripravljenih reagentov in natančnosti izvajanja vaje. Po končanem eksperimentalnem delu učencev pazimo, da odpadne snovi odlijejo v prave posode za odpadke. Pričakovani rezultati Pri mikro izvedbi eksperimenta dobimo od 0,5 do 1mL destilata. V epruveto z destilatom se ob dodatku diklorometana in raztopino broma, Br(aq), slednji razbarva, saj je poteče adicija broma na dvojno vez na cikloheksenu. V epruveti, ki služi kot kontrola, se raztopina broma v diklorometanu ne razbarva. Epruveta v kateri je destilat, diklorometan in raztopina broma, Br/CH 2 Cl 2 Epruveta v kateri je cikloheksanol, diklorometan in raztopina broma, Br/CH 2 Cl 2 Br/CH Cl Slika 1: Prikaz rezultatov dokaz nenasičenosti cikloheksena

71 Učiteljeva priprava, Sinteza cikloheksena in dokazovanje nenasičenosti mikro izvedba Priloga Odgovori na vprašanja 1. Po kakšnem principu tvorimo imena cikličnih ogljikovodikov? Osnovnemu imenu obroča dodamo predpono»ciklo«. 2. Kako imenujemo nenasičene ogljikovodike z dvojnimi vezmi? Alkeni. 3. Kaj je bila izhodišča spojina pri pripravi cikloheksena? Cikloheksanol. 4. Koliko dvojnih vezi ima molekula cikloheksena? Znaš narisati njegovo skeletno formulo? Eno dvojno vez. 5. Kako si dokazal prisotnost dvojnih vezi v cikloheksenu? Katera reakcija je potekla? Dokazal sem ji s pomočjo raztopine broma v CH 2 Cl 2, ki se je ob dodatku v vzorec razbarvala, potekla je adicija broma na dvojno vez. Literatura Skinner, J. (1998). Microscale Chemistry : Experiments in Miniature. The Royal Society of Chemistry.

72 Delovni list za učenca, Sinteza cikloheksena in dokazovanje nenasičenosti mikro izvedba Priloga Naslov vaje mikro izvedba PRIPRAVA CIKLOHEKSENA in DOKAZOVANJE NENASIČENOSTI Uvod IME IN PRIIMEK: DATUM: Ciklični ogljikovodiki imajo verige ogljikovih atomov povezane v obroče. Njihova imena tvorimo tako, da osnovnemu imenu ogljikovodika dodamo predpono»ciklo-». Prav tako se ciklični ogljikovodiki lahko povezujejo z enojmi, dvojmi ali trojni, kot linearni. Molekule, v katerih so vezani ogljikovi atomi le z enojnimi vezmi, so nasičene. Molekule, v katerih so vezani ogljikovi atomi z dvojnimi ali trojnimi vezmi pa so nenasičene. Nenasičene ogljikovodike z dvojnimi vezmi imenujemo alkene. Alkeni so reaktivne spojine. Iz dvojnih vezi med dvema atomoma ogljika lahko nastanejo enojne vezi, če se nanje vežejo molekule drugih snovi npr. broma. Te reakcije imenujemo adicije. Ena izmed možnosti pridobitve cikloheksena je dehidracija cikloheksanola. Naloga Pripravi in izvedi sintezo cikloheksena iz ciklohesanola. S pomočjo broma dokaži, da je nastali produkt nenasičen in vsebuje dvojno vez. Cilji Izvesti reakcijo dehidracije. Dokazna reakcija adicija broma na dvojno vez. Zaščita Pri delu uporabi zaščitna očala, rokavice in haljo. Odpadnih kemikalij ne zlivamo v odtoke, temveč jih odstranimo v posebne posode.

73 Delovni list za učenca, Sinteza cikloheksena in dokazovanje nenasičenosti mikro izvedba Priloga Potek dela 4. POTREBŠČINE: 4 epruvete, dolga steklena cev s kolenom, čaša (100mL), preluknjan plutovinast zamašek, gorilnik, vrelni kamenček, kapalka, stojalo za gorilnik, stojalo, prižeme. 5. REAGENTI: Cikloheksanol 9M žveplova kislina, H 2 SO 4 (aq) 3M natrijev hidroksid, NaOH Diklorometan Nekaj kapljic 2% raztopine broma v diklorometanu 3. POTEK DELA: 1. V epruveto daj 1mL cikloheksanola in 0,5mL žveplove kisline in dodaj vrelni kamenček. 2. Sestavi aparaturo po skici.